(6-甲氧基喹啉-2-基)(苯基)甲酮 | 101600-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (6-甲氧基喹啉-2-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (6-methoxyquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-methoxy-[2]quinolyl)-phenyl ketone；(6-Methoxy-[2]chinolyl)-phenyl-keton；(6-Methoxyquinolin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 101600-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HMCHTTOCRIDSNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.3-116.7 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  435.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-6-甲氧基-2H-喹啉-2-甲腈 在 sodium hydride 、 xylene 作用下， 生成 (6-甲氧基喹啉-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and Condensation of Reissert Compounds with Grignard Reagents. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a004

文献信息

• I₂-Promoted Povarov-Type Reaction Using 1,4-Dithane-2,5-diol as an Ethylene Surrogate: Formal [4 + 2] Synthesis of Quinolines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Jingjing Zhang、Xingxing Gong、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00361

  日期：2017.4.7

  developed for the synthesis of 2-acylquinolines from methyl ketones and arylamines using 1,4-dithane-2,5-diol as an ethylene surrogate. Moreover, the investigation of the mechanism suggested that this reaction occurred via an iodination/Kornblum oxidation/Povarov/aromatization sequence. It is noteworthy that the arylamine substrate also played an important role in promoting the reaction.

  已开发出一种高效的I 2促进的正式[4 + 2]环加成反应，用于使用1，4-二烷-2,5-二醇作为乙烯代用品，由甲基酮和芳基胺合成2-酰基喹啉。此外，对该机理的研究表明该反应是通过碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化顺序发生的。值得注意的是，芳基胺底物在促进反应中也起重要作用。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• A palladium-catalyzed ring-expansion reaction of cyclobutanols with 2-haloanilines leading to benzazepines and quinolines
  作者：Xiao-Qin Shen、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04395a

  日期：——

  A general synthesis of 2-aryl benzazepines has been developed through palladium-catalyzed ring-expansion reactions of cyclobutanols with 2-haloanilines; the further oxidative rearrangement reaction of benzazepines provided an efficient synthesis of 2-acyl quinolines. These transformations feature the efficient construction of six- and seven-membered N-containing heterocycles from easily obtained materials

  通过钯催化的环丁醇与 2-卤代苯胺的扩环反应，开发了 2-芳基苯并氮杂的通用合成方法；苯并氮杂的进一步氧化重排反应提供了 2-酰基喹啉的有效合成。这些转换功能六和七元的高效的施工Ñ含杂环从具有优异的官能团耐受性容易获得的材料。
• 2-芳酰基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113651752B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种2‑芳酰基喹啉衍生物的合成方法，包括下列步骤：以2‑溴苯胺和芳基环丁醇为反应底物，氯化钯为催化剂，三环己基膦为配体，碳酸铯作碱，超干甲苯作溶剂，在110 oC氮气保护下搅拌反应12小时，然后以四丁基碘化铵为相转移催化剂，在醋酸和过硫酸钾条件下，甲苯作溶剂于90℃下搅拌反应16小时。具有对反应条件要求相对低，条件温和，操作步骤简单，原料简单易得，大大降低了对环境的污染等优势。
• A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines
  作者：Zhenjun Mao、Haijun Qu、Yanyan Zhao、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c2cc35235d

  日期：——

  1,1-Cyclopropane aminoketones were efficiently synthesized in high yields by the tandem reaction of α-amino aryl ketones with vinyl sulfonium salts using DBU as the base in CH2Cl2. This methodology was utilized to synthesize 2-benzoyl quinolines.

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。