(3R,5R)-3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-(2-thiazolyl)-2-pyrrolidinone | 188807-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,5R)-3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-(2-thiazolyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [(3R,5R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 188807-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: SURJNKGFHFTDQC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-(2-thiazolyl)-2-pyrrolidinone 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-（2-噻唑基）硝酮的1，3-偶极环加成成手性丙烯酸酯。对映纯α-氨基-2-烷基噻唑和5-甲酰基吡咯烷二-2-酮的合成

  摘要：

  已经研究了噻唑基硝酮与手性丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应。使用Oppolzer的樟脑sultam作为手性诱导剂可以使异恶唑烷具有出色的区域选择性和非对映选择性以及良好的不对称诱导性。将环加合物转化为高手性α-氨基-2-烷基噻唑和5-（2-噻唑基）-3-羟基-2-吡咯烷酮。后者的化合物是高度官能化的吡咯烷的前体，其醛从噻唑环上解开，随后发生甲酰基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00040-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(3R,5R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,2-oxazolidin-5-yl]methanone 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R)-3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-(2-thiazolyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  C-（2-噻唑基）硝酮的1，3-偶极环加成成手性丙烯酸酯。对映纯α-氨基-2-烷基噻唑和5-甲酰基吡咯烷二-2-酮的合成

  摘要：

  已经研究了噻唑基硝酮与手性丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应。使用Oppolzer的樟脑sultam作为手性诱导剂可以使异恶唑烷具有出色的区域选择性和非对映选择性以及良好的不对称诱导性。将环加合物转化为高手性α-氨基-2-烷基噻唑和5-（2-噻唑基）-3-羟基-2-吡咯烷酮。后者的化合物是高度官能化的吡咯烷的前体，其醛从噻唑环上解开，随后发生甲酰基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00040-9

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of C-(2-thiazolyl)nitrones to chiral acrylates. Synthesis of enantiopure α-amino-2-alkylthiazoles and 5-formylpyrrolidin-2-ones
  作者：Tomas Tejero、Alessandro Dondoni、Isabel Rojo、Francisco L Merchán、Pedro Merino

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00040-9

  日期：1997.3

  The 1,3-dipolar cycloaddition of thiazolyl nitrones with chiral acrylates has been studied. The use of the Oppolzer's camphor sultam as chiral inductor provided isoxazolidines with excellent regio- and diastereoselectivities and good asymmetric induction. The cycloadducts were converted into homochiral α-amino-2-alkylthiazoles and 5-(2-thiazolyl)-3-hydroxy-2-pyrrolidinones. The latter compounds were

  已经研究了噻唑基硝酮与手性丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应。使用Oppolzer的樟脑sultam作为手性诱导剂可以使异恶唑烷具有出色的区域选择性和非对映选择性以及良好的不对称诱导性。将环加合物转化为高手性α-氨基-2-烷基噻唑和5-（2-噻唑基）-3-羟基-2-吡咯烷酮。后者的化合物是高度官能化的吡咯烷的前体，其醛从噻唑环上解开，随后发生甲酰基反应。