(2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-2-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzoyloxy)butane | 188923-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-2-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzoyloxy)butane
• 英文别名: [(2R,3R)-2-methylsulfonyloxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-phenylsulfanylbutyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 188923-26-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₉S₂
• 分子量: 574.632
• InChiKey: LYDBOHXVGRAQCU-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  788.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-2-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzoyloxy)butane 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,3R)-3-[(苄氧羰基)氨基]-4-苯硫基-1-环氧丁烯
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-2-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzoyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e

文献信息

• Production of amide derivatives and intermediate compounds therefor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05962704A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A method for producing an amide derivative of the formula \x9bXV! ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, and an enantiomer thereof, a novel intermediate useful for producing said compound and a production method thereof. The production method of the present invention is extremely easy and simple as compared to the conventional methods, and enables effective production of compound \x9bXV! at high yields, which includes compound \x9bXVI! having an HIV protease inhibitory action. In addition, the novel intermediates of the present invention are extremely useful as intermediates for producing not only the aforementioned compound \x9bXVI! but also compounds useful as X-ray contrast media.

  一种用于生产化合物的酰胺衍生物的方法\x9bXV! ##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，以及其对映体，一种用于生产该化合物的有用的新型中间体及其生产方法。与传统方法相比，本发明的生产方法极其简单易行，并能够高产率地有效生产化合物\x9bXV!，其中包括具有HIV蛋白酶抑制作用的化合物\x9bXVI!。此外，本发明的新型中间体对于生产不仅上述化合物\x9bXVI!而且对于作为X射线造影剂有用的化合物也是极其有用的。
• Intermediates useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods for preparing the same
  申请人：Albizati Francis Kim

  公开号：US20050250949A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Optically active 3-amino-butene and 1,2-dihydroxy-3-amino-butane intermediate compounds, useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods of preparing these intermediate compounds are disclosed.

  折射性活性的3-氨基丁烯和1,2-二羟基-3-氨基丁烷中间体化合物，可用于合成HIV蛋白酶抑制剂，并公开了制备这些中间体化合物的方法。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• PROCESS FOR PRODUCING AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0984000A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  A process for producing amide derivatives represented by general formula (XV) or enantiomers thereof, novel intermediate compounds useful for producing these compounds, etc., and a process for producing the same, wherein each symbol is as defined in the specification. Compared with the conventional processes, the above process can be very easily effected and enables an efficient production of the compounds (XV), i.e., those involving the compounds (XVI) having an HIV protease inhibitory effect in high yields. The novel intermediates are highly advantageous as intermediates for producing not only the above compounds (XVI) but also those which are useful as an X-ray contrast medium, etc.

  一种生产通式(XV)代表的酰胺衍生物或其对映体、用于生产这些化合物的新型中间体化合物等的工艺，以及生产这些化合物的工艺，其中各符号如说明书中所定义。与传统工艺相比，上述工艺非常容易实现，并且能够高效生产化合物 (XV)，即涉及具有 HIV 蛋白酶抑制作用的化合物 (XVI) 的高产率生产。这种新型中间体作为生产上述化合物（XVI）以及用作 X 射线造影剂等的中间体具有极大的优势。
• [EN] INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HIV-PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA SYNTHESE D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004099129A3

  公开（公告）日：2005-01-13