萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸 | 92262-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸
• 英文名称: acide (naphto<2,1-b>furyl-1) acetique
• 英文别名: 2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)ethanoic acid；2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetic acid；naphtho[2,1-b]furan-1-yl acetic acid；acide (naphto[2,1-b]furyl-1) acetique；Naphtho[2,1-b]furan-1-yl-acetic acid；2-benzo[e][1]benzofuran-1-ylacetic acid
• CAS: 92262-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD03715646
• 分子量: 226.232
• InChiKey: XPQWIAKMWGZBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-硝基萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Lamotte; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 143 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzo-4-bromomethylcoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• Synthesis of novel coumarin and benzocoumarin derivatives and their biological and photophysical studies
  作者：Alaa S. Abd-El-Aziz、Hany M. Mohamed、Shawkat Mohammed、Shamsulhaq Zahid、Athar Ata、Ahmed H. Bedair、Ahmed M. El-Agrody、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570440610

  日期：2007.11

  The reaction of 1-chloromethylbenzo[f]coumarins (36) with cyanide anion under different reaction conditions was also investigated in order to assess its suitability for nucleophilic substitution reactions as well as ring transformation products (43-49). Synthesis of 1-((benzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-9-hydroxybenzo[f]coumarin (50) represented the first example of methylene bridge-head heterocyclecontaining

  通过香豆素-3-羰基氯（1）与许多亲核试剂的反应已经制备了香豆素-3 N-羧酰胺的几种衍生物（3-21）。还使用相同的方法制备了新型双头香豆素-3 N-羧酰胺（26-33）。应用Pechmann-Duisberg反应制备新的苯并[ f ]-苯并[ h ]香豆素和4-（氯甲基）-吡喃并[3,2 - c ]香豆素-2-酮（36-42）。1-氯甲基苯并[ f ]香豆素的反应（36）还研究了在不同反应条件下与氰化物阴离子形成的阴离子，以评估其对亲核取代反应以及环转化产物的适用性（43-49）。1-（（苯并[ d ]噻唑-2-基）甲基）-9-羟基苯并[ f ]香豆素（50）的合成代表了含亚甲基桥头杂环的苯并[ f ]香豆素的第一个实例。一些新制备的香豆素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出抗菌活性。发现化合物36d对所有经筛选的细菌具有活性。对选定的荧光苯并[ f ]-和苯并[ h ]进行了光物理研究
• Design and synthesis of tailored human caseinolytic protease P inhibitors
  作者：Thomas F. Gronauer、Melanie M. Mandl、Markus Lakemeyer、Mathias W. Hackl、Martina Meßner、Vadim S. Korotkov、Johanna Pachmayr、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c8cc05265d

  日期：——

  Human caseinolytic protease P (hClpP) is important for degradation of misfolded proteins in the mitochondrial unfolded protein response. We here introduce tailored hClpP inhibitors that utilize a steric discrimination in their core naphthofuran scaffold to selectively address the human enzyme. This novel inhibitor generation exhibited superior activity compared to previously introduced beta-lactones

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。
• A naphtho[2,1-b]furan as a new fluorescent label: synthesis and spectral characterisation
  作者：Ana M. Piloto、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.035

  日期：2005.7

  contraction and coupled with various l-amino acids at their N-terminus or at side-chain functional groups, in order to evaluate its applicability as a fluorescent label for biomolecules and in peptide synthesis. Fluorescence data were collected for all derivatives, which were found to be moderately fluorescent and having moderate to good fluorescence quantum yields.

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。
• Targeting a Novel G-Quadruplex in the CARD11 Oncogene Promoter with Naptho(2,1-b)furan-1-ethanol,2-nitro- Requires the Nitro Group
  作者：Kennith Swafford、Baku Acharya、Ying-Zhi Xu、Thomas Raney、Mason McCrury、Debasmita Saha、Brendan Frett、Samantha Kendrick

  DOI：10.3390/genes13071144

  日期：——

  The aggressive nature of the activated B cell such as (ABC) subtype of diffuse large B cell (DLBCL) is frequently associated with altered B cell Receptor (BCR) signaling through the activation of key components including the scaffolding protein, CARD11. Most inhibitors, such as ibrutinib, target downstream BCR kinases with often modest and temporary responses for DLBCL patients. Here, we pursue an alternative strategy to target the BCR pathway by leveraging a novel DNA secondary structure to repress transcription. We discovered that a highly guanine (G)-rich element within the CARD11 promoter forms a stable G-quadruplex (G4) using circular dichroism and polymerase stop biophysical techniques. We then identified a small molecule, naptho(2,1-b)furan-1-ethanol,2-nitro- (NSC373981), from a fluorescence-resonance energy transfer-based screen that stabilized CARD11 G4 and inhibited CARD11 transcription in DLBCL cells. In generating and testing analogs of NSC373981, we determined that the nitro group is likely essential for the downregulation of CARD11 and interaction with CARD11 G4, and the removal of the ethanol side chain enhanced this activity. Of note, the expression of BCL2 and MYC, two other key oncogenes in DLBCL pathology with known promoter G4 structures, were often concurrently repressed with NSC373981 and the highly potent R158 analog. Our findings highlight a novel approach to treat aggressive DLBCL by silencing CARD11 gene expression that warrants further investigation.

  激活的B细胞（如弥漫大B细胞（DLBCL）的ABC亚型）的攻击性本质通常与B细胞受体（BCR）信号转导的改变有关，其中包括支架蛋白CARD11的激活。大多数抑制剂（如ibrutinib）针对下游BCR激酶，对DLBCL患者的反应通常是温和和暂时的。在这里，我们采用一种替代策略来靶向BCR通路，利用一种新的DNA二级结构来抑制转录。我们发现CARD11启动子中的高鸟嘌呤（G）富集元素形成了一个稳定的G四链体（G4），使用圆二色光谱和聚合酶停止生物物理技术进行了鉴定。然后，我们从基于荧光共振能量转移的筛选中鉴定出一种小分子，naptho（2,1-b）呋喃-1-乙醇，2-硝基-（NSC373981），该分子稳定了CARD11 G4并抑制了DLBCL细胞中的CARD11转录。在生成和测试NSC373981的类似物时，我们确定硝基基团可能是下调CARD11和与CARD11 G4相互作用的关键，去除乙醇侧链增强了这种活性。值得注意的是，DLBCL病理中的另外两个关键致癌基因BCL2和MYC，其已知的启动子G4结构通常与NSC373981和高效的R158类似物同时被抑制。我们的发现突显了一种通过沉默CARD11基因表达来治疗侵袭性DLBCL的新方法，值得进一步研究。
• Synthesis, molecular docking and antibacterial activity of an oxadiazole-based lipoteichoic acid inhibitor and its metabolites
  作者：Michaela Serpi、Fabrizio Pertusati、Chiara Morozzi、Giulia Novelli、Daniele Giannantonio、Katrina Duggan、Serena Vittorio、Ian A. Fallis、Laura De Luca、David Williams

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134977

  日期：2023.4

  which are often associated with implanted medical devices. The biosynthesis of lipotheicoic acid (LTA) by S. aureus has been recognized as a promising antibacterial target, owing its critical role in the growth and survival of Gram-positive bacteria. Here we report for the first time the chemical synthesis and characterisation of an oxadiazole based compound (1771), previously described as an inhibitor

  在耐药革兰氏阳性菌中，金黄色葡萄球菌是一种备受关注的病原体，因为它是危及生命的医院和社区获得性感染的主要原因，而这些感染通常与植入医疗设备有关。金黄色葡萄球菌生物合成脂鞘酸（LTA）已被认为是一个有前途的抗菌靶点，因为它在革兰氏阳性菌的生长和存活中发挥着关键作用。在这里，我们首次报道了基于恶二唑的化合物 (1771) 的化学合成和表征，该化合物之前被描述为通过靶向 Lta 合酶 (LtaS) 来抑制 LTA 生物合成。为了研究其有争议的作用模式，我们还进行了分子对接研究，结果表明 1771 作为 LtaS 的竞争性抑制剂。我们还合成并评估了1771代谢物的抗菌活性，我们从其在小鼠血清中的分解中鉴定出这些代谢物，证明该生物活性是由完整的1771引起的。