N-[2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-valine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: N-[2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-valine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-benzo[e][1]benzofuran-1-ylacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BEGZJMCTXIGRGO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1- b ]呋喃作为新的荧光标记：合成和光谱表征

  摘要：

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.035

文献信息

• A naphtho[2,1-b]furan as a new fluorescent label: synthesis and spectral characterisation
  作者：Ana M. Piloto、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.035

  日期：2005.7

  contraction and coupled with various l-amino acids at their N-terminus or at side-chain functional groups, in order to evaluate its applicability as a fluorescent label for biomolecules and in peptide synthesis. Fluorescence data were collected for all derivatives, which were found to be moderately fluorescent and having moderate to good fluorescence quantum yields.

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。
• Carboxylic fused furans for amino acid fluorescent labelling
  作者：Ana M. Piloto、Andrea S.C. Fonseca、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.003

  日期：2006.9

  Four carboxylic fused furans are presented as new fluorescent labels for the amino and hydroxyl functions of organic molecules. Various representative L-amino acids were chosen as models, labelled at their N-terminus and also at their side-chain. Fluorescent derivatives were obtained in high yields, and their absorption and emission properties were studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.