N-[2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-valine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: N-[2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-valine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-benzo[e][1]benzofuran-1-ylacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BEGZJMCTXIGRGO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1- b ]呋喃作为新的荧光标记：合成和光谱表征

  摘要：

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.035

文献信息

• Carboxylic fused furans for amino acid fluorescent labelling
  作者：Ana M. Piloto、Andrea S.C. Fonseca、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.003

  日期：2006.9

  Four carboxylic fused furans are presented as new fluorescent labels for the amino and hydroxyl functions of organic molecules. Various representative L-amino acids were chosen as models, labelled at their N-terminus and also at their side-chain. Fluorescent derivatives were obtained in high yields, and their absorption and emission properties were studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.