methyl 2-(2-bromonaphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 2-(2-bromonaphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (2-bromonaphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate；methyl 2-(2-bromobenzo[e][1]benzofuran-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: ACYAEXAHQINSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromonaphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(2-ethynylnaphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  量身定制的人类酪蛋白水解蛋白酶P抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。

  DOI：

  10.1039/c8cc05265d
• 作为产物：
  描述：

  萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-bromonaphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  量身定制的人类酪蛋白水解蛋白酶P抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。

  DOI：

  10.1039/c8cc05265d

文献信息

• Design and synthesis of tailored human caseinolytic protease P inhibitors
  作者：Thomas F. Gronauer、Melanie M. Mandl、Markus Lakemeyer、Mathias W. Hackl、Martina Meßner、Vadim S. Korotkov、Johanna Pachmayr、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c8cc05265d

  日期：——

  Human caseinolytic protease P (hClpP) is important for degradation of misfolded proteins in the mitochondrial unfolded protein response. We here introduce tailored hClpP inhibitors that utilize a steric discrimination in their core naphthofuran scaffold to selectively address the human enzyme. This novel inhibitor generation exhibited superior activity compared to previously introduced beta-lactones

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。