7-cyclohexyl-7-(hydroxyisopropyl)-8,11-dithiapentadec-5-yne | 950758-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-cyclohexyl-7-(hydroxyisopropyl)-8,11-dithiapentadec-5-yne
• CAS: 950758-01-7
• 化学式: C₂₂H₄₀OS₂
• 分子量: 384.691
• InChiKey: SJFNSRRXZBWOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclohexyl-7-(hydroxyisopropyl)-8,11-dithiapentadec-5-yne 在 甲基碘化镁 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到3-cyclohexyl-2-methylnon-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Iron-Promoted Elimination of β-Thioalkoxy Alcohols. Olefination by Coupling of a Carbonyl Group with a Dithioacetal

  摘要：

  Treatment of propargylic dithiolanes with (BuLi)-Bu-n followed by a carbonyl electrophile yields the corresponding propargylic dithioacetals. Upon treatment with 1 equiv of Fe(acac)(3) and excess MeMgI, elimination of SR and OH moieties from 8 affords the corresponding olefins in satisfactory yield. Benzylic dithioacetals behave similarly. The reaction can be considered an alternative of McMurry coupling of two different carbonyl equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol701579f
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-cyclohexyl-7-(hydroxyisopropyl)-8,11-dithiapentadec-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Iron-Promoted Elimination of β-Thioalkoxy Alcohols. Olefination by Coupling of a Carbonyl Group with a Dithioacetal

  摘要：

  Treatment of propargylic dithiolanes with (BuLi)-Bu-n followed by a carbonyl electrophile yields the corresponding propargylic dithioacetals. Upon treatment with 1 equiv of Fe(acac)(3) and excess MeMgI, elimination of SR and OH moieties from 8 affords the corresponding olefins in satisfactory yield. Benzylic dithioacetals behave similarly. The reaction can be considered an alternative of McMurry coupling of two different carbonyl equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol701579f