4-trifluoromethyl-6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)pyridine | 1251910-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(6-chloro-4-trifluoromethylpyridin-2-yl)anisole；2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1251910-20-9
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO
• 分子量: 287.669
• InChiKey: LLVHKNLVFBMXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-trifluoromethyl-6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)pyridine 反应 0.5h， 以65 mg的产率得到4-trifluoromethyl-6-(N-pyrrolidin-yl)-2-(4'-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用C–H硼化技术进行2-卤代吡啶的多向修饰

  摘要：

  区域选择性多取代的吡啶可通过涉及C–H硼化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核芳香族取代化学的序列从2-卤代吡啶中高效地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130836
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-trifluoromethyl-6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用C–H硼化技术进行2-卤代吡啶的多向修饰

  摘要：

  区域选择性多取代的吡啶可通过涉及C–H硼化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核芳香族取代化学的序列从2-卤代吡啶中高效地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130836

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-HALOGENO-6-SUBSTITUTED-4-TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE
  申请人：IKEGUCHI Masahiko

  公开号：US20120035372A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a process of a process for producing a 2-halogeno-6-substituted-4-trifluoromethylpyridine. Specifically, the present invention provides a process for producing a 2-halogeno-6-substituted-4-trifluoromethylpyridine represented by the formula (I): in which X is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom; R is alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl which may be substituted with A, benzyl which may be substituted with A, or cycloalkyl; and A is alkyl, alkoxy, a fluorine atom, or a chlorine atom, which comprises allowing a 2,6-dihalogeno-4-trifluoromethylpyridine represented by the formula (II): in which X is defined above, and a Grignard reagent represented by the formula (III): RMgX, in which R and X are defined above, to react with each other in the presence of a solvent.

  本发明涉及一种用于制备2-卤代-6-取代-4-三氟甲基吡啶的方法。具体而言，本发明提供了一种制备由式(I)表示的2-卤代-6-取代-4-三氟甲基吡啶的方法：其中X是氯原子、溴原子或碘原子；R是烷基、烯基、炔基、苯基（可能被A取代）、苄基（可能被A取代）或环烷基；A是烷基、烷氧基、氟原子或氯原子；所述方法包括允许由式(II)表示的2,6-二卤代-4-三氟甲基吡啶：其中X如上定义，和由式(III)表示的格氏试剂：RMgX，在溶剂存在下相互反应。