2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide | 69311-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisochinoliniumiodid；2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium iodide；2-Methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-isochinolinium; Jodid；1-phenyl-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide；2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 69311-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N*I
• 分子量: 349.214
• InChiKey: QREKOXMQPSWTAX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Strecker反应简明合成四元中心α-氰基四氢异喹啉

  摘要：

  以TMSCN为氰基源，KF为氟化物源，通过Strecker反应成功实现了具有四元中心的α-氰基四氢异喹啉的简明合成，产品收率高达99%。在碱性条件下观察到α-氰基四氢异喹啉的异构化，通过[1,3]-H转移得到异构体。

  DOI：

  10.1039/d1ra08469k
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基苯甲酰胺 在 PPA 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. IX. Synthesis of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as N-Methyl-D-aspartate Antagonists.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Kiyotaka KATSUTA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Isao NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.95

  日期：——

  A series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against intracerebro-ventriculas (i.c.v.) N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride ((+)-1a, FR115427) was the most effective anticonvulsant, and also protected CA1 hippocampal neurons

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，
• Away from Flatness: Unprecedented Nitrogen-Bridged Cyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives as Novel Anti-Alzheimer Multitarget Agents
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Marco Catto、Modesto de Candia、Nicola Gambacorta、Nunzio Denora、Leonardo Pisani、Orazio Nicolotti、Tatiana N. Borisova、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00706

  日期：2021.1.20

  molecules share low similarity with currently available drugs, containing preferentially planar and/or achiral moieties. This “Escape from Flatland” scenario, aimed at exploring pharmacological properties of atypical molecular scaffolds, finds interest in synthetic routes leading to tridimensional-shaped molecules. Herein we report on the synthesis of N-bridged cyclopenta[a]indene derivatives, achieved through

  受自然启发的，桥接的多环分子与目前可获得的药物（其优先包含平面和/或非手性部分）的相似性较低。此“逃离平地”方案旨在探索非典型分子支架的药理特性，引起了对合成三维形状分子的合成途径的兴趣。在这里，我们报道了N-桥联环戊的合成[ a] indene衍生物，通过具有高非对映选择性的丙二烯3-苯并ze庚因的微波辅助热重排获得。生物学评估揭示了对人乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的选择性抑制，这取决于分子核心周围的取代，这通过对接模拟得以合理化。最有效的BChE抑制剂31对谷氨酸能兴奋性毒性具有神经保护作用，并表现出较低的固有细胞毒性和良好的脑渗透性。总体而言，化合物31及其紧密同源物34和35充当多靶点药物，可解决涉及神经退行性病变（尤其是阿尔茨海默氏病进展）的不同生物学事件。
• Bicyclic amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05059608A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  The invention relates to a compound useful as an anticonvulsant, and for treatment of delayed neuronal death, the compound being a bicyclic amine of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl or heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkenyl, or acyl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or hydroxy(lower)alkyl, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, halogen, or protected amino, and n is an integer of 1 or 2, with the proviso that when R.sup.3 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.2 is cyclo(lower)alkyl or heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种化合物，可用作抗癫痫药物和治疗延迟性神经元死亡的药物，该化合物是一种双环胺，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是较低的烷基，R.sup.2是苯基，可能具有一个或多个适当的取代基，环(较低)烷基或杂环基，R.sup.3是氢，较低的烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，较低的烯基，或酰基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.4是氢，较低的烷基，或羟基(较低)烷基，R.sup.5是氢，较低的烷基，卤素或受保护的氨基，n是1或2的整数，但当R.sup.3是较低的烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.2是环(较低)烷基或杂环基时，或其药物可接受的盐。
• Development of new approach for the synthesis of 6-perfluoroalkyl substituted allene benzazecines and study of the nature of properties due to the presence of perfluoroalkyl groups
  作者：Alexander A. Titov、Arina Y. Obydennik、Tatiana N. Borisova、Elena A. Sorokina、Leonid G. Voskressensky、Alexey V. Varlamov、Tuyet Anh Dang Thi、Nhat-Thuy-Giang Le、Tuan Anh Le

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110109

  日期：2023.4

  New approach for the introduction of a perfluoroalkynyl fragment into 1-R2–2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. Synthesized 1,1-disubstituted isoquinoline compounds under the action of methyl propiolate (24 °C) and acetylacetylene (-17 °C) in trifluoroethanol are converted into 6-perfluoroalkyl substituted allene benzazecines. The synthesized isoquinoline derivatives 2, and

  开发了将全氟炔基片段引入 1-R 2 –2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新方法。合成的1,1-二取代异喹啉化合物在三氟乙醇中丙炔酸甲酯（24℃）和乙酰乙炔（-17℃）的作用下转化为6-全氟烷基取代的丙二烯苯并西辛。合成的异喹啉衍生物2和苯扎西因3 – 4针对四种癌细胞系进行了评估。结果表明化合物2h (R 2  = C 6 H 4 - p -OMe; R F  = CF(CF 3 ) 2) 对四种测试细胞系显示出良好的细胞毒性作用，IC 50值范围为 5 至 50 μM。
• Synthesis of Isomeric 3-Benzazecines Decorated with Endocyclic Allene Moiety and Exocyclic Conjugated Double Bond and Evaluation of Their Anticholinesterase Activity
  作者：Alexander A. Titov、Rosa Purgatorio、Arina Y. Obydennik、Anna V. Listratova、Tatiana N. Borisova、Modesto de Candia、Marco Catto、Cosimo D. Altomare、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.3390/molecules27196276

  日期：——

  incorporating an endocyclic C6–C8 allene fragment and the -ylidene derivatives 6-methoxymethylene-3-benzazecines. The reaction mechanisms were investigated and a preliminary in vitro screening of their potential inhibitory activities against human acetyl- and butyrylcholinesterases (AChE and BChE) and monoamine oxidases A and B (MAO-A and MAO-B) showed that the allene compounds were more potent than

  研究了醇中由末端炔烃引发的 1-甲氧基甲基乙炔基取代的异喹啉的转化，并合成了新的含 3-苯扎西辛的化合物，例如含有内环 C6-C8 丙二烯片段的 6-甲氧基甲基-3-苯扎西辛和 -ylidene 衍生物 6-甲氧基亚甲基-3-苯扎西辛。研究了反应机制，初步体外筛选了它们对人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）和单胺氧化酶 A 和 B（MAO-A 和 MAO-B）的潜在抑制活性，表明丙二烯化合物更有效比相应的 -ylidene 作为选择性 AChE 抑制剂。丙二烯中，3e (R 3 = CH 2OMe) 被发现是一种竞争性 AChE 抑制剂，具有低微摩尔抑制常数值 ( K i = 4.9 μM)，与相应的 6-苯基衍生物3n (R 3 = Ph, K i = 4.5 μM)等效，但 90-折叠更易溶于水。