3-deoxy-D-arabino-hexitol | 5040-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deoxy-D-arabino-hexitol
• 英文别名: 3-deoxy-D-ribo-hexitol；D-arabino-3-deoxy-hexitol；3-Desoxy-D-arabino-hexit；3-Deoxy-D-mannit；(2R,3S,5S)-hexane-1,2,3,5,6-pentol
• CAS: 5040-10-8
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: RUIACMUVCHMOMF-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-arabino-hexitol 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,5,6-tris(toluene-p-sulphonate) of 2,4-O-butylidene-3-deoxy-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed monoacetalation of two 3-deoxyhexitols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90004-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 1,3-丙二醇 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-deoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-7-，8-，9-脱氧-和-4,7-二脱氧神经氨酸的侧链构象及其对CTP：N-酰基神经酰胺酸胞嘧啶转移酶活化的影响。

  摘要：

  NMR光谱研究了N-乙酰神经氨酸和N-乙酰-4-脱氧神经氨酸的脱氧侧链类似物的构象，这使我们能够区分硬球计算所建议的局部最小构象。该构象与CTP的活性相关：N-乙酰神经氨酸胞苷转移酶（CMPsialate合酶； EC 2.7.7.43）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85005-0

文献信息

• Synthesis of Deoxy Sugars I
  作者：Daniel H. Murray、J. Prokop

  DOI：10.1002/jps.2600541116

  日期：1965.11

  Condensation of 2-deoxy- D -ribose with nitromethane gave, after deionization, a syrupy mixture of epimeric 1-nitro-1,3-dideoxy-hexitols. Acid hydrolysis under Nef reaction conditions produced a mixture of 3-deoxy- D -glucose and 3-deoxy- D -mannose, separable by cellulose chromatography or fractional crystallization. The glucose compound was characterized via the p -nitrophenylhydrazone and tetraacetyl

  去离子后，将2-脱氧-D-核糖与硝基甲烷缩合，得到差向异构的1-硝基-1,3-二脱氧-己糖醇的浆状混合物。在Nef反应条件下酸水解产生3-脱氧-D-葡萄糖和3-脱氧-D-甘露糖的混合物，可通过纤维素色谱法或分步结晶法分离。通过对-硝基苯基hydr和四乙酰基衍生物表征葡萄糖化合物。3-脱氧-D-甘露糖的特征为对硝基苯phenyl，并转化为3-脱氧-D-甘露糖醇及其五苯甲酸酯。
• 2-Deoxy-D-ribose. VI.¹ The Preparation of Derivatives of 3-Deoxy-D-ribo-hexonic Acid and 3-Deoxy-D-arabino-hexonic Acid Therefrom. Some Observations on the Kiliani Synthesis
  作者：HARRY B. WOOD、HEWITT G. FLETCHER

  DOI：10.1021/jo01065a068

  日期：1961.6
• [EN] PHOSPHONIC ACID CATALYST IN DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF 5 AND 6 CARBON POLYOLS WITH IMPROVED COLOR AND PRODUCT ACCOUNTABILITY<br/>[FR] CATALYSEUR D'ACIDE PHOSPHONIQUE DANS UNE CYCLISATION DÉSHYDRATANTE DE POLYOLS DE CARBONE 5 ET 6 AVEC UNE COULEUR ET UNE CRÉDIBILITÉ DE PRODUIT AMÉLIORÉES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015156839A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  A process for preparing materials derived from sugar alcohols such that the dehydration products exhibit better accountability and improved color to water-clear or near water-white appearance is described. In particular, the process involves employing a reducing Brnsted acid (e.g., phosphonic acid) for the catalysis of sugar alcohols to their corresponding dehydrated-cyclized products.
• The side-chain conformations of N-acetyl-7-,8-,9-deoxy-, and -4,7-dideoxy-neuraminic acid and their effect on the activation of CTP:N-acylneuraminic acid cytidylyl-transferase
  作者：Rudolf Christian、Erwin Schreiner、Erich Zbiral、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85005-0

  日期：1989.12

  The conformations of the deoxy side-chain analogs of N-acetylneuraminic acid and of N-acetyl-4-deoxyneuraminic acid have been studied by n.m.r. spectroscopy, which allowed us to distinguish between local minima conformations suggested by hard-sphere calculations. The conformations were correlated with the activity with CTP: N-acetylneuraminic acid cytidylyltransferase (CMPsialate synthase; EC 2.7.7

  NMR光谱研究了N-乙酰神经氨酸和N-乙酰-4-脱氧神经氨酸的脱氧侧链类似物的构象，这使我们能够区分硬球计算所建议的局部最小构象。该构象与CTP的活性相关：N-乙酰神经氨酸胞苷转移酶（CMPsialate合酶； EC 2.7.7.43）。
• Acid-catalysed monoacetalation of two 3-deoxyhexitols
  作者：Trevor G. Bonner、David Gibson、David Lewis

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90004-x

  日期：1980.1