8-hydroxy-7-methyl-3-methylene-6,7-oxido-1-octene | 73416-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methyl-3-methylene-6,7-oxido-1-octene
• 英文别名: [2-Methyl-3-(3-methylidenepent-4-enyl)oxiran-2-yl]methanol；[2-methyl-3-(3-methylidenepent-4-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 73416-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QLXXAJQGLVMZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7-methyl-3-methylene-6,7-oxido-1-octene 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-2-[2-[3-methyl-3-[4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentyl]oxiran-2-yl]ethyl]but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-zoapatanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a062
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-7-甲基-3-亚甲基-1,6-(E)-辛二烯 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 过氧乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到8-hydroxy-7-methyl-3-methylene-6,7-oxido-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol

  摘要：

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯基)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的方法。该植物中的活性成分可用作子宫清除剂。

  公开号：

  US04182717A1

文献信息

• Total synthesis of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04237054A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  A method for the total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyc lo [3.2.1] octane-1-acetic acid is described. The compound is active as a utero-evacuant agent.

  描述了一种用于合成(1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-壬烯基)-4-甲基-3,8-二氧杂环[3.2.1]辛烷-1-乙酸的全合成方法。该化合物作为一种子宫排空剂具有活性。
• Total synthesis of the utero-evacuant substance D,L-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04177194A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  A method of synthesizing 2S*, 3R*-6E-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl)-oxe pan-3-ol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, is described. The natural product is useful as a utero-evacuant agent.

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环-3-醇的方法。这种天然产物可作为宫内清空剂。
• Total synthesis of (1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo (3.2.1) octane-1-acetic acid, and intermediates
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0020058B1

  公开（公告）日：1984-09-12
• US4177194A
  申请人：——

  公开号：US4177194A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4182717A
  申请人：——

  公开号：US4182717A

  公开（公告）日：1980-01-08