diimidazolylcarbamidoethyl disulfide | 125103-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diimidazolylcarbamidoethyl disulfide
• 英文别名: N,N'-[disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)]bis(1H-imidazole-1-carboxamide)；N,N′-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(1H-imidazole-1-carboxamide)；N-[2-[2-(imidazole-1-carbonylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]imidazole-1-carboxamide
• CAS: 125103-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₂S₂
• 分子量: 340.43
• InChiKey: YMBOPVFOVPNERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diimidazolylcarbamidoethyl disulfide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1,1'-[disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)]diurea
  参考文献：
  名称：

  硫醇和尿素基团的耦合作用促进氧化蛋白折叠†

  摘要：

  硫醇和脲型–NHC（X）NH 2（X = O或NH）基团的偶联可有效促进氧化性蛋白折叠。特别是，与胍基（X = NH）偶联的硫醇化合物可显着加快折叠过程的速度并提高天然蛋白质的产量。

  DOI：

  10.1039/c8cc08657e
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 cystamine diisocyanate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到diimidazolylcarbamidoethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(isocyanatoethyl) disulfide and related carbamide derivatives of several biogenic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956972

文献信息

• <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles as Isocyanate Equivalents: Exploration of the Reaction Scope for the Synthesis of Ureas, Hydantoins, Carbamates, Thiocarbamates, and Oxazolidinones
  作者：Jazmin Bansagi、Cody Wilson-Konderka、Vincent Debrauwer、Pournima Narayanan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00803

  日期：2022.9.2

  methyl ester and carbamoylimidazoles. The reaction of carbamoylimidazoles with alcohols and thiols under basic conditions affords carbamates and thiocarbamates, respectively, in good yields. Lastly, a method for the preparation of chiral oxazolidinone heterocycles from chiral epoxy alcohols is demonstrated using a double displacement approach. The reactions occur with high regio- and stereoselectivity

  伯胺的 HCl 盐或三氟乙酸盐与羰基二咪唑 (CDI) 的反应被证明是一种制备单取代氨基甲酰基咪唑的有用方法（28 个实施例），而不会形成对称的脲副产物。这些对空气和水稳定的结晶氨基甲酰基咪唑试剂的效用通过它们作为封闭或掩蔽的异氰酸酯等价物的反应来证明。与各类亲核试剂的反应提供了获得有用的官能团的途径，包括脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、乙内酰脲和恶唑烷酮。通过 6× 氨基甲酰基咪唑中间体与 5× 胺和三乙胺反应生成了 30 种脲的平行合成库。使用这种方法还以良好的产率（分别为四步 95% 和三步 79%）制备了不对称的含尿素天然产物 macaurea A 和 pygmaniline A。氨基甲酰基咪唑与氨基酸甲酯的反应，然后在水性介质中进行微波照射，以高产率得到乙内酰脲，进一步证明了氨基甲酰基咪唑作为异氰酸酯替代物的能力。由脯氨酸甲酯和氨基甲酰基咪唑以几乎定量的收率制备了三种含乙内酰脲的天然产物，包括马甲乙内酰脲