allyl 4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate | 1451144-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1451144-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JLQTZPFVDFGRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (rac)-allyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曲霉精和小菜碱生物碱合成中间体咔唑酮的对映选择性合成研究*

  摘要：

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。

  DOI：

  10.1071/ch13287
• 作为产物：
  描述：

  四氢咔唑酮 、 (9ci)-1H-咪唑-1-羧酸-2-丙烯酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到allyl 4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曲霉精和小菜碱生物碱合成中间体咔唑酮的对映选择性合成研究*

  摘要：

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。

  DOI：

  10.1071/ch13287