(E)-3,8-dimethylnona-2,7-dien-1-ol | 103983-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,8-dimethylnona-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: geraniol；3,8-dimethyl-nona-2,7-dien-1-ol；(2E)-3,8-dimethylnona-2,7-dien-1-ol
• CAS: 103983-76-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SVPVGQQFMAWFJM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,8-dimethylnona-2,7-dien-1-ol 生成 allophanic acid-(3,8-dimethyl-nona-2,7-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  3,8-壬二烯-2,7-二甲基二甲基环化

  摘要：

  已经制备了3，8-二甲基-2，7-壬二烯酸。其结构与香叶酸的结构相对应，唯一的不同是它在链的中间含有一个额外的CH 2基团。通过甲酸和硫酸的混合物的作用，以低收率获得了类似于α-环香叶酸但含有七元环的环状异构体。主要反应产物是饱和的双环内酯，具有两个五元环的螺环的结构被赋予该饱和内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400727
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-2-pentene 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-3,8-dimethylnona-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进类萜的β-酮酯衍生物的串联氧化和环化

  摘要：

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100215

文献信息

• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。
• Synthesis of Frame-Shifted Farnesyl Diphosphate Analogs
  作者：Andrew T. Placzek、James L. Hougland、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ol300683r

  日期：2012.8.17

  A set of synthetic approaches were developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted farnesyl diphosphate (FPP) analogs. These analogs bear increased or decreased methylene units between the double bonds and/or diphosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation versus mammalian FTase revealed that small structural changes can lead to dramatic changes in substrate ability.
• Process for producing optically active alcohols
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：EP0258967B2

  公开（公告）日：1996-08-21
• US4962242A
  申请人：——

  公开号：US4962242A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Manganese(III)-Promoted Tandem Oxidation and Cyclization of β-Keto Ester Derivatives of Terpenoids
  作者：Zhilong Li、Heejung Jung、Mira Park、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1002/adsc.201100215

  日期：2011.8

  A new type of terpenoid cyclization directed by a β-keto ester moiety has been developed, which proceeded by manganese(III)-initiated oxidation of the β-keto ester, followed by an intramolecular hetero Diels–Alder reaction with the terpenoid chain. This reaction produces polycyclic dihydropyrans in high yields and stereoselectivities under mild conditions.

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。