2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-2-pentene | 59555-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-2-pentene
• 英文别名: (4-methylpent-3-enylsulfonyl)benzene；1-benzenesufonyl 4-methyl 3-pentene；2-Methyl-5-phenylsulfonyl-2-penten；1-(4-Methylpent-3-enyl)sulphonylbenzene；4-methylpent-3-enylsulfonylbenzene
• CAS: 59555-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: PHUOPIMQCDBFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-2-pentene 在 三氯化铁 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (5Z)-2-methyldodeca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVIII的合成：通过铁催化的2-苯磺酰基1,4-二烯与氯化异丙基镁的交叉偶联反应，立体选择性地合成2-异丙基1,4-二烯

  摘要：

  描述了在过渡金属催化下通过2-苯磺酰磺酰基1，4-二烯e和异丙基氯化镁的交叉偶联反应，对2-异丙基1，4-二烯进行立体选择性合成。铁盐比钯或镍具有更好的催化作用，可导致磺酰基取代，具有> 97％的立体比，且未将异丙基格氏部分异构化为正丙基衍生物。还形成了明显量的磺酰基还原所产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85098-5
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Simonet,J.; Lund,H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. B31, # 10, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Alkynes with Alkenes
  作者：Verónica López-Carrillo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104177w

  日期：2010.7.14

  The gold(I)-catalyzed intermolecular reaction of terminal alkynes with alkenes leads to cyclobutenes. The use of sterically hindered cationic Au(I) complexes as catalysts is key for the success of this reaction.

  金（I）催化的末端炔烃与烯烃的分子间反应生成环丁烯。使用空间位阻阳离子 Au(I) 配合物作为催化剂是该反应成功的关键。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• Manganese(III)-Promoted Tandem Oxidation and Cyclization of β-Keto Ester Derivatives of Terpenoids
  作者：Zhilong Li、Heejung Jung、Mira Park、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1002/adsc.201100215

  日期：2011.8

  A new type of terpenoid cyclization directed by a β-keto ester moiety has been developed, which proceeded by manganese(III)-initiated oxidation of the β-keto ester, followed by an intramolecular hetero Diels–Alder reaction with the terpenoid chain. This reaction produces polycyclic dihydropyrans in high yields and stereoselectivities under mild conditions.

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。
• Identification and synthesis of (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, the sex pheromone of the southern green stinkbug, Nezara viridula(L.)
  作者：Raymond Baker、Miguel Borges、Nigel G. Cooke、Richard H. Herbert

  DOI：10.1039/c39870000414

  日期：——

  The sex pheromone of the male green stinkbug, Nezara viridula(L.) has been shown to be a novel epoxybisabolene (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, whose structure has been confirmed by spectroscopic studies and synthesis of the eight possible stereoisomers.

  阳绿椿象的性信息素，稻绿蝽（L.）已被证明是一种新颖epoxybisabolene（Ž） - （1'小号，3' - [R，4'小号）（ - ） - 2-（3'， 4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚-2,5-二烯的结构已通过光谱研究和八种可能的立体异构体的合成得到证实。
• Iodine-induced iminothiolactonization of γ,δ-unsaturated secondary thio-amides. new entry to 2-acetoamidothiophenes
  作者：Hiroki Takahata、Toshiaki Suzuki、Mihoko Maruyama、Keiko Moriyama、Mayumi Mozumi、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86180-9

  日期：1988.1

  Iodine-induced cyclization of γ,δ-unsaturated secondary thioamides 1 proceeded regio- (5-exo-trigonal) and chemo- (sulfur-carbon bond formation) selectively, providing iminothiolactones 2, which were converted in two-step sequences (dehydroiodination and N-acetylation) into 2-acetoamidothiophenes 4. This procedure was performed in one flask to afford polysubstituted 2-aminothiophenes.

  碘诱导的γ，δ-不饱和仲硫代酰胺1的环化选择性进行区域（5-exo-三角）和化学（硫-碳键形成），提供亚氨基硫代内酯2，将其转换为两步序列（脱氢碘化和（N-乙酰化）成2-乙酰氨基噻吩4。该程序在一个烧瓶中进行，得到多取代的2-氨基噻吩。