(2Z)-2-methylcyclooct-2-en-1-one | 70527-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2-methylcyclooct-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-cyclooctenone；2-Methyl-2-cyclooctenon
• CAS: 70527-95-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CCQIIRJVMGGWIC-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methylcyclooct-2-en-1-one 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R*,11R*)-11-methyl-9-oxobicyclo[5.3.1]undec-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由烯醇锂和三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）联合使用实现的区域选择性罗宾逊环化

  摘要：

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1671
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2Z)-2-methylcyclooct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the photoinduced and Michael addition of methanol to seven- and eight-membered 2-cycloalkenones. The effect of methyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a026

文献信息

• Synthesis by Ring-Closing Alkyne Metathesis with Selective Hydrogenation, and Olfactory Comparison of (7<i>E</i>)- and (7<i>Z</i>)-Cyclohexadec-7-enone (<i>Aurelione</i>^®)
  作者：Marion Mathys、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cbdv.201400011

  日期：2014.10

  synthesized via cyclohexadec‐7‐ynol (16) by ring‐closing alkyne metathesis of icosa‐2,18‐diyn‐9‐ol (15), employing an in situ‐formed catalyst from Mo(CO)6 and 4‐(trifluoromethyl)phenol. Pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation and subsequent Lindlar hydrogenation afforded the (7Z)‐configured isomer (7Z)‐6, while hydrosilylation of the intermediate cyclohexadec‐7‐ynone (17), followed by desilylation, provided

  环十六-7-烯酮（6，Aurelione®）的两种CC-键异构体都是通过环十六-7-炔醇（16）通过icosa-2,18-diyn-9-ol的闭环炔复分解选择性合成的（ 15)，采用由 Mo(CO)6 和 4-(三氟甲基)苯酚原位形成的催化剂。氯铬酸吡啶 (PCC) 氧化和随后的 Lindlar 氢化得到 (7Z) 构型的异构体 (7Z)-6，而中间体环十六烷-7-炔酮 (17) 的氢化硅烷化，然后脱甲硅烷基化，提供 (7E) 构型的环十六烷‐7-烯酮 ((7E)‐6)。炔复分解反应的底物由环庚酮 (7) 通过氯甲基卡宾环加成到其三甲基甲硅烷基烯醇醚 8 上制备，随后加合物 9 在重排为 2-甲基环辛基-2-烯酮 (10) 下环扩大，其经过 WeitzScheffer 环氧化和 Eschenmoser Ohloff 裂解成非 7-ynal (12)。它与 11-bromoundec-2-yne
• Medium ring synthesis via intramolecular diels-alder reaction. I. The synthesis of bicyclo[6.4.O]dodecane systems
  作者：Kunio Sakan、Douglas A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81166-7

  日期：1984.1

  The regio- and stereocontrolled synthesis of cis-fused bicyclo[6.4.Oldodecane ring systems by the application of the Lewis acid-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了通过路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应的应用，可以进行区域和立体控制的顺式双环[6.4.Oldodecane环系统的合成。
• Reaction of Chloromethylcarbene with Trimethylsilyl Enol Ethers; Conversion of Cycloalkanones into Higher α-Methylcycloalkenones
  作者：Luis Blanco、Philippe Amice、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1055/s-1981-29420

  日期：——
• BLANCO L.; AMICE P.; CONIA J.-M., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 289-291
  作者：BLANCO L.、 AMICE P.、 CONIA J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Robinson Annulation Realized by the Combined Use of Lithium Enolates and Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Susumu Saito、Itsuro Shimada、Yusuke Takamori、Michiaki Tanaka、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1671

  日期：1997.7

  enolates derived from ketones to a variety of α,β-unsaturated ketones was realized in the presence of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). In this reaction, ATPH can be used as a carbonyl protector of α,β-unsaturated carbonyl substrates upon complexation, which facilitates the regioselective 1,4-addition of lithium enolates to Michael acceptors. Similarly, dianions of β-dicarbonyl compounds undergo

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。