2,2'-己烷-1,6-二基二环氧乙烷 | 24854-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,2'-己烷-1,6-二基二环氧乙烷
• 英文名称: rac/meso-1,2,9,10-diepoxydecane
• 英文别名: 1,2,9,10-diepoxydecane；1,2:9,10-diepoxydecane；2,2'-hexane-1,6-diyl-bis-oxirane；1,2;9,10-diepoxy-decane；1,2;9,10-Diepoxy-decan；(+)-1,2-9,10-diepoxydecane；2,2'-Hexane-1,6-diylbisoxirane；2-[6-(oxiran-2-yl)hexyl]oxirane
• CAS: 24854-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00069424
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CFHWRTNORXTUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9409 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-己烷-1,6-二基二环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,9-decanediol
  参考文献：
  名称：

  1,n-乙二醇的绝对构型：远程立体化学测定的非经验方法

  摘要：

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。

  DOI：

  10.1021/ja2119767
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二烯 在 过氧乙酸 、 1-methyl-1-propylpyrrolidinium dodecyl sulfate 、 manganese(II) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,2'-己烷-1,6-二基二环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷鎓离子液体中的乙酸锰作为脂族末端烯烃环氧化的鲁棒高效催化体系

  摘要：

  绿色环氧化物！已经开发出一种新颖且简单的离子液体/乙酸锰催化体系，用于将脂肪族末端烯烃快速选择性地氧化为环氧化物。它为从各种脂族末端烯烃绿色合成环氧化物提供了有效，可重复使用和可扩展的协议。

  DOI：

  10.1002/asia.201000109

文献信息

• A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst
  作者：Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kin-Ming Lam、Cheuk-Piu Lai、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1002/chem.200800759

  日期：2008.9.8

  A simple catalytic system that uses commercially available manganese(II) perchlorate as the catalyst and peracetic acid as the oxidant is found to be very effective in the epoxidation of aliphatic terminal alkenes with high product selectivity at ambient temperature. Many terminal alkenes are epoxidised efficiently on a gram scale in less than an hour to give excellent yields of isolated product (>90

  发现一种简单的催化体系，使用市售的高氯酸锰（II）作为催化剂，用过氧乙酸作为氧化剂，在脂肪族末端烯烃的环氧化中，在环境温度下具有很高的产品选择性，非常有效。在不到一个小时的时间内，许多末端烯烃以克为单位被有效地环氧化，从而以高纯度得到优异的环氧化物分离产物（> 90％）。对某些C9烯烃的动力学研究表明，该催化体系在环氧化末端烯烃方面比内部烯烃更有效，这与最普遍的环氧化体系相反。环氧化的反应速率按以下顺序降低：1-壬烯>顺式-3-壬烯>反式-3-壬烯。
• An efficient epoxidation of terminal aliphatic alkenes over heterogeneous catalysts: when solvent matters
  作者：C. Palumbo、C. Tiozzo、N. Ravasio、R. Psaro、F. Carniato、C. Bisio、M. Guidotti

  DOI：10.1039/c5cy01639h

  日期：——

  The epoxidation of unfunctionalized terminal aliphatic alkenes over heterogeneous catalysts is still a challenging task. Due to the tuning of a peculiar catalyst/oxidant/solvent combination, it was possible to attain good alkene conversions (73%) and excellent selectivity values (>98%) in the desired terminal 1,2-epoxide. Over the titanium–silica catalyst and in the presence of tert-butylhydroperoxide

  未官能化的末端脂族烯烃在非均相催化剂上的环氧化仍然是一项艰巨的任务。由于调整了特殊的催化剂/氧化剂/溶剂的组合，可以在所需的末端1,2-环氧化物中获得良好的烯烃转化率（73％）和出色的选择性值（> 98％）。在钛-二氧化硅催化剂上以及在叔丁基过氧化氢的存在下，使用α，α，α-三氟甲苯作为罕见的无毒溶剂是显着提高选择性的关键因素。用新鲜溶剂轻轻冲洗后，钛-二氧化硅催化剂可以有效地回收和再利用。
• Bifunctional optically active liquid crystal intermediate compound, and
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05171470A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  A bifunctional optically active liquid crystal intermediate compound represented by the following Formula (I): X--Y--C.sub.* H(M)--CH.sub.2 --OH is disclosed, wherein X represents CH.sub.2 .dbd.CH--, HOCH.sub.2 --CH.sub.2 --, HSCH.sub.2 --CH.sub.2 --, HOCH.sub.2 --, HOOC--, HOCH.sub.2 CH.dbd.CH--, CH.sub.3 CH(OH)-- or HOCH.sub.2 C.sub.* H(Z)--; Y represents --CH.sub.2).sub.n or --CH.sub.2 (.sub.m O).sub.l CH.sub.2 --, where n represents an integer of 1 to 18, m represents an integer of 1 to 12, and l represents an integer of 1 to 4; M and Z each represents halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, said halogen atom being selected from the group consisting of I, Cl, Br and F, and said alkyl group or alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms; and the mark * represents an asymmetric carbon atom. A process for preparing the intermediate compound is also disclosed.

  本发明公开了一种由以下式（I）表示的双官能性光学活性液晶中间体化合物：X--Y--C.sub.* H(M)--CH.sub.2 --OH，其中X代表CH.sub.2 .dbd.CH--，HOCH.sub.2 --CH.sub.2 --，HSCH.sub.2 --CH.sub.2 --，HOCH.sub.2 --，HOOC--，HOCH.sub.2 CH.dbd.CH--，CH.sub.3 CH(OH)--或HOCH.sub.2 C.sub.* H(Z)--；Y代表--CH.sub.2).sub.n或--CH.sub.2 (.sub.m O).sub.l CH.sub.2 --，其中n代表1到18的整数，m代表1到12的整数，l代表1到4的整数；M和Z分别代表卤素原子，烷基或烷氧基，所述卤素原子选自I、Cl、Br和F组成的群，所述烷基或烷氧基具有1到8个碳原子；标记*代表一个不对称碳原子。还公开了制备该中间化合物的方法。
• Structure–property relationships in metallosurfactants
  作者：Peter C. Griffiths、Ian A. Fallis、Craig James、Ian R. Morgan、Gemma Brett、Richard K. Heenan、Ralf Schweins、Isabelle Grillo、Alison Paul

  DOI：10.1039/b920143b

  日期：——

  The morphology of micelles formed by three sub-classes of metallosurfactants—those with macrocyclic, linear and gemini head groups—has been studied by small-angle neutron scattering (SANS) for a series of metal- and counter-ions. All the data may be described by a model that invokes a globular micelle morphology in which the dimensions of the micelle are consistent with the known chemical structure of the constituent groups within the metallosurfactant. For two macrocyclic head group metallosurfactants, viz. 1-(2-hydroxy-tetradecyl)-1,4,7-triazacyclonane that forms predominantly spherical micelles and 1-(2-hydroxy-tetradecyl)-1,4,7,10-tetraazacyclononane that forms disc-like micelles, the metal ion and its counter-ion have a negligible effect on the morphology of the micelle. Binary mixtures of surfactants with these two macrocyclic head groups (with homo- or hetero-metal ions/counter-ions) form mixed micelles whose morphology is an average of the two single component micelles. Further, as found for the single surfactant solutions, the metal and counter-ion had no effect on the morphology of the mixed surfactant micelle. Lastly, the micelle morphology of two gemini surfactants was also shown to be insensitive to the number and nature of the metal and counter-ions present, but sensitive to the structure of the head group. These observations considerably extend our understanding of the relationship between chemical structure and micelle morphology for these interesting molecules.

  我们通过小角中子散射（SANS）技术研究了一系列金属离子和反离子的三个亚类金属表面活性剂（具有大环、线性和双子头基团的金属表面活性剂）形成的胶束形态。所有数据都可以用一个球状胶束形态模型来描述，其中胶束的尺寸与金属表面活性剂中组成基团的已知化学结构一致。对于两种大环头基金属表面活性剂，即主要形成球形胶束的 1-(2-羟基-十四烷基)-1,4,7-三氮杂环壬烷和形成盘状胶束的 1-(2-羟基-十四烷基)-1,4,7,10-四氮杂环壬烷，金属离子及其反离子对胶束形态的影响微乎其微。具有这两种大环头基团（具有同种或异种金属离子/反离子）的表面活性剂的二元混合物会形成混合胶束，其形态是两种单组分胶束的平均形态。此外，与单一表面活性剂溶液一样，金属和反离子对混合表面活性剂胶束的形态没有影响。最后，两种双子表面活性剂的胶束形态也被证明对存在的金属和反离子的数量和性质不敏感，但对头部基团的结构敏感。这些观察结果大大扩展了我们对这些有趣分子的化学结构与胶束形态之间关系的理解。
• Functionalized Photoinitiators
  申请人：Dietliker Kurt

  公开号：US20080021126A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention relates to novel photoinitiators of formula (I) wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and the claims. The photoinitiators can be used to prepare multifunctional photoinitiators.

  该发明涉及公式（I）中的新型光引发剂，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。这些光引发剂可用于制备多功能光引发剂。