3,3'-(phenylmethylene)bis(1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione) | 380891-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione)
• 英文别名: 3-[(2,4-Dioxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)-phenylmethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 380891-15-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: JHOUCQKLERPOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 、 苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,3'-(phenylmethylene)bis(1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions

  摘要：

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。

  DOI：

  10.1039/b913816a

文献信息

• Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions
  作者：Jian-Jun Yu、Li-Min Wang、Jin-Qian Liu、Feng-Lou Guo、Ying Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b913816a

  日期：——

  A simple, environmentally friendly, tandem Knoevenagel condensation and Michael addition procedure is reported. The reactions between cyclic-13-diketones and a variety of aldehydes were carried out in water to afford tetraketones (64–99%). In this green synthetic protocol, the solvent water itself catalysed the reaction by hydrogen bonding, thus avoiding the use of any other catalysts to make the work up procedure easier.

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。
• A Green and Highly Efficient Synthesis of 5,5-(Phenylmethylene)bis(1,3-dioxane-4,6-dione) Derivatives In Biobased Gluconic Acid Aqueous Solution
  作者：Zhaohui Xu、Peng Zhou、Yuanhong Tu、Deyong Liu、Weilin Liao、Chuanwen Liao

  DOI：10.3987/com-17-13673

  日期：——

  A green and highly efficient synthesis of 5,5-(phenylmethylene)bis(1,3-dioxane-4,6-dione) derivatives through tandem Knoevenagel condensation and Michael addition of aromatic aldehydes and 1,3-dioxane-4,6-dione in gluconic acid aqueous solution (GAAS) is described. Gluconic acid aqueous solution could be recycled and reused several times without significant loss of its effciency.