dimethyl 3-phenyl-5,6-dihydro-11H-pyrrolo<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1,2-dicarboxylate | 79960-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyl-5,6-dihydro-11H-pyrrolo<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-phenyl-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 79960-41-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: HXZSCXFJDSCJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-5,6-dihydro-11H-pyrrolo<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1,2-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到dimethyl 3-phenyl-11H-pyrrolo<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Veeraraghavan, Seshardi; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 909 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dimethyl 3-phenyl-5,6-dihydro-11H-pyrrolo<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并[8,7- b ]吲哚杂合物作为抗小细胞肺癌药物：拓扑异构酶II抑制和DNA交联活性的区域选择性调节

  摘要：

  合成了一系列由β-咔啉（拓扑异构酶I / II抑制）和双（羟甲基）吡咯（DNA交联）组成的双（羟甲基）吲哚并[8,7- b ]吲哚杂合物，用于抗肿瘤评估。在测试的肿瘤细胞系中，小细胞肺癌（SCLC）细胞系对新合成的化合物最敏感。这些杂种诱导细胞周期停滞在G2 / M期，触发肿瘤细胞凋亡死亡，并显示涉及拓扑异构酶II（Topo II）抑制和诱导DNA交联的多种作用机制。有趣的是，N 11的取代基（H或Me）在调节Topo II抑制和DNA交联活性中起关键作用。N 11 -Me衍生物倾向于诱导DNA交联，而N11 -H衍生物有效抑制Topo II。计算分析表明，N 11 -Me限制了吡咯上两个相邻OH的扭转角，从而有利于DNA交联。在这些杂种中，具有N 11 -H的化合物17a比顺铂和依托泊苷对异种移植模型中的SCLC H526细胞的生长更有效，但与伊立替康一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.046

文献信息

• Popp, Frank D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 6, p. 609 - 614
  作者：Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• VEERARAGHAVAN, S.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 909-915
  作者：VEERARAGHAVAN, S.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Veeraraghavan, Seshardi; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 909 - 915
  作者：Veeraraghavan, Seshardi、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Novel indolizino[8,7-b]indole hybrids as anti-small cell lung cancer agents: Regioselective modulation of topoisomerase II inhibitory and DNA crosslinking activities
  作者：Sue-Ming Chang、Wilson Christian、Ming-Hsi Wu、Tai-Lin Chen、Yi-Wen Lin、Ching-Shu Suen、Hima Bindu Pidugu、Dilip Detroja、Anamik Shah、Ming-Jing Hwang、Tsann-Long Su、Te-Chang Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.046

  日期：2017.2

  topoisomerase II (Topo II) inhibition and induction of DNA cross-linking. Intriguingly, the substituent at N11 (H or Me) plays a critical role in modulating Topo II inhibition and DNA cross-linking activities. N11-Me derivatives predispose to induce DNA crosslinks, whereas N11-H derivatives potently inhibit Topo II. Computational analysis implicates that N11-Me restrict the torsion angles of the two

  合成了一系列由β-咔啉（拓扑异构酶I / II抑制）和双（羟甲基）吡咯（DNA交联）组成的双（羟甲基）吲哚并[8,7- b ]吲哚杂合物，用于抗肿瘤评估。在测试的肿瘤细胞系中，小细胞肺癌（SCLC）细胞系对新合成的化合物最敏感。这些杂种诱导细胞周期停滞在G2 / M期，触发肿瘤细胞凋亡死亡，并显示涉及拓扑异构酶II（Topo II）抑制和诱导DNA交联的多种作用机制。有趣的是，N 11的取代基（H或Me）在调节Topo II抑制和DNA交联活性中起关键作用。N 11 -Me衍生物倾向于诱导DNA交联，而N11 -H衍生物有效抑制Topo II。计算分析表明，N 11 -Me限制了吡咯上两个相邻OH的扭转角，从而有利于DNA交联。在这些杂种中，具有N 11 -H的化合物17a比顺铂和依托泊苷对异种移植模型中的SCLC H526细胞的生长更有效，但与伊立替康一样有效。