2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl<2-13C>pyrrole | 80505-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl<2-13C>pyrrole
• CAS: 80505-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 254.244
• InChiKey: OUTYMSRHDWZQTO-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl<2-13C>pyrrole 、 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-t-butoxycarbonyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl<2-13C>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786

文献信息

• Biosynthesis of vitamin B12: use of specific 13C-labelling for structural studies on factor IV
  作者：Alex I. D. Alanine、Koji Ichinose、Denis Thibaut、Laurent Debussche、N. Patrick、J. Stamford、Finian J. Leeper、Francis Blanche、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39940000193

  日期：——

  [1,10,20-13C3]Uro'gen III is unambiguously synthesised for enzymic conversion into precorrin-4 isolated after aerial oxidation as two epimers of Factor IV, the 13C NMR spectra of which rigorously confirm the presence of a C-1 acetyl group in precorrin-4; attachment of the fourth methyl group at C-17 of precorrin-4 is also confirmed by related 13C-labelling experiments.

  [1,10,20- 13 C 3 ] Uro'gen III是明确合成的，用于酶转化为空气氧化后分离的precorrin-4，为因子IV的两个差向异构体，其13 C NMR光谱严格确认存在C precorrin-4中的-1乙酰基; 相关的13 C标记实验也证实了precorrin-4的C-17处的第四甲基的附着。