6-cyano-<2,2';6',2''>terpyridine | 245678-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-<2,2';6',2''>terpyridine
• 英文别名: 6-cyano-2,2':6',2''-terpyridine；2,2':6',2''-terpyridine-6-carbonitrile；6-Cyano-2,2':6',2''-terpyridine；6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 245678-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: JPYRGWAZGHVRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-<2,2';6',2''>terpyridine 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 作用下， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)-1-[6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]ethenol
  参考文献：
  名称：

  Insights on the synthesis and organisational phenomena of twisted pyrazine–pyridine hybrids

  摘要：

  通过适当的混合α-二酮前体，制备了含有两种不同寡吡啶链的吡嗪-吡啶杂化物，这些杂化物在吡嗪环核上进行2,3-二取代。后者是通过相应1,2-二取代乙酮的烯醇的环氧化反应获得的。通过详细的质子核磁共振光谱学和X射线晶体学方法研究吡嗪衍生物的结构。这些研究表明寡吡啶链相互扭曲，形成预双螺旋拓扑结构。这种现象发生在距离吡嗪环最多两个吡啶-2,6-二基基团处，并伴随着空间上接近的吡啶环的边缘面对堆积。吡嗪的平行堆积和弱的C-H…N酸性相互作用在其晶格中具有重要意义，并可能在其金属超分子自组装行为模式中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/b107751a
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-cyano-<2,2';6',2''>terpyridine
  参考文献：
  名称：

  镧系元素，act系元素和过渡金属阳离子与6-（1,2,4-triazin-3-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体的络合：对act系元素（iii）/镧系元素的影响（iii）分区†

  摘要：

  四齿N-杂环配体6-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，合成了2''-吡啶（CyMe 4 -hemi-BTBP），并通过X射线晶体分析Am（III），U（VI），Ln（III）和一些过渡金属阳离子对其相互作用进行了评估。 （III）/ Eu（III）溶剂萃取实验，紫外吸收分光光度法，NMR研究和ESI-MS。与Eu（III），Ce（III）和线性铀酰（UO 2 2+通过X射线晶体学分析获得离子，它们显示出与相关BTBP配合物相似的配位行为。在甲醇，Ln（III）配合物的稳定常数略低于类似四元体的稳定常数双三嗪BTBP配体，而Yb（III）配合物的稳定性常数更高。1 H NMR滴定法和硝酸镧系元素的ESI-MS分析表明，配体仅与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成1：1的配合物，而与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成的配合物均为1

  DOI：

  10.1039/c2dt30522d

文献信息

• The new and simple ‘LEGO’ system: Its application to the synthesis of 4-stannyl-, 4-bromo- and branched oligopyridines
  作者：Gunther R Pabst、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00179-9

  日期：1999.4

  3,5-Di-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines 3 are converted to 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines 5 regioselectively via [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin. Bromination of the tin compounds 5 leads to 4-bromo-2,6-oligopyridines 7. Cross-coupling reactions of compounds 5 and 7 under Stille conditions yield branched oligopyridines 8 containing 8 to 14 pyridine units.

  3,5-二- （吡啶-2-基） - [1,2,4] -triazines 3被转化为4-三丁基锡烷基-2,6- oligopyridines 5区域选择性地通过[4 + 2]环加成以ethynyltributyltin。锡化合物5的溴化反应生成4-溴2,6-寡吡啶7。交叉耦合的化合物的反应5和7的Stille条件下的产量支oligopyridines 8含有8至14吡啶单元。
• Electrocatalytic CO ₂ Reduction with a Binuclear Bis‐Terpyridine Pyrazole‐Bridged Cobalt Complex**
  作者：Antoine Bohn、Juan José Moreno、Pierre Thuéry、Marc Robert、Orestes Rivada‐Wheelaghan

  DOI：10.1002/chem.202202361

  日期：2023.2.10

  We present a binuclear cobalt complex stabilized by a new pyrazole-based ligand platform substituted with terpyridine groups. The dicobalt complex is electrocatalytically active towards carbon monoxide formation, from carbon dioxide in the presence of Bronsted acids. The terpyridine fragments participate during the electrocatalysis, reducing the overpotential of the reduction reaction.

  我们提出了一种双核钴络合物，该络合物由一种新的基于吡唑的配体平台稳定，该配体平台被三联吡啶基团取代。在布朗斯台德酸的存在下，二钴配合物对从二氧化碳形成一氧化碳具有电催化活性。三联吡啶片段参与电催化，降低还原反应的过电势。
• Preparation of Non-Symmetrical 2,3-Bis-(2,2′-oligopyridyl)pyrazines via 1,2-Disubstituted Ethanones
  作者：Fenton R. Heirtzler

  DOI：10.1055/s-1999-2800

  日期：1999.8
• Insights on the synthesis and organisational phenomena of twisted pyrazine–pyridine hybrids
  作者：Fenton Heirtzler、Markus Neuburger、Klaus Kulike

  DOI：10.1039/b107751a

  日期：2002.3.8

  Pyrazine–pyridine hybrids containing two different oligopyridyl chains, 2,3-disubstituted onto the pyrazine ring nucleus are prepared from appropriate mixed α-diketone precursors. The latter were obtained by epoxidation of the enols of corresponding 1,2-disubstituted ethanones. The structures of the pyrazine derivatives were investigated by detailed proton NMR spectroscopic and X-ray crystallographic methods. These indicated a twisting of the oligopyridyl chains about one another to result in a pre-double helical topology. This phenomenon occurred up to two pyridin-2,6-diyl groupings from the pyrazine ring and is accompanied by edge-on-face stacking of spatially proximate pyridyl rings. Parallel stacking of pyrazine and weak C–H⋯N acid interactions are significant in their crystal lattices and may also figure in their metallosupramolecular self-assembly behaviour patterns.

  通过适当的混合α-二酮前体，制备了含有两种不同寡吡啶链的吡嗪-吡啶杂化物，这些杂化物在吡嗪环核上进行2,3-二取代。后者是通过相应1,2-二取代乙酮的烯醇的环氧化反应获得的。通过详细的质子核磁共振光谱学和X射线晶体学方法研究吡嗪衍生物的结构。这些研究表明寡吡啶链相互扭曲，形成预双螺旋拓扑结构。这种现象发生在距离吡嗪环最多两个吡啶-2,6-二基基团处，并伴随着空间上接近的吡啶环的边缘面对堆积。吡嗪的平行堆积和弱的C-H…N酸性相互作用在其晶格中具有重要意义，并可能在其金属超分子自组装行为模式中发挥作用。
• Complexation of lanthanides, actinides and transition metal cations with a 6-(1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine ligand: implications for actinide(iii)/lanthanide(iii) partitioning
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Michal Sypula、Giuseppe Modolo、Daniel Whittaker、Clint A. Sharrad、Vladimira Videva、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu

  DOI：10.1039/c2dt30522d

  日期：——

  behavior to related BTBP complexes. In methanol, the stability constants of the Ln(III) complexes are slightly lower than those of the analogous quadridentate bis-triazine BTBP ligands, while the stability constant for the Yb(III) complex is higher. 1H NMR titrations and ESI-MS with lanthanide nitrates showed that the ligand forms only 1 : 1 complexes with Eu(III), Ce(III) and Yb(III), while both 1 : 1 and

  四齿N-杂环配体6-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，合成了2''-吡啶（CyMe 4 -hemi-BTBP），并通过X射线晶体分析Am（III），U（VI），Ln（III）和一些过渡金属阳离子对其相互作用进行了评估。 （III）/ Eu（III）溶剂萃取实验，紫外吸收分光光度法，NMR研究和ESI-MS。与Eu（III），Ce（III）和线性铀酰（UO 2 2+通过X射线晶体学分析获得离子，它们显示出与相关BTBP配合物相似的配位行为。在甲醇，Ln（III）配合物的稳定常数略低于类似四元体的稳定常数双三嗪BTBP配体，而Yb（III）配合物的稳定性常数更高。1 H NMR滴定法和硝酸镧系元素的ESI-MS分析表明，配体仅与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成1：1的配合物，而与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成的配合物均为1