1-[2,2']Bipyridinyl-6-yl-2-[2,2';6',2'']terpyridin-6-yl-ethane-1,2-dione | 245678-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2,2']Bipyridinyl-6-yl-2-[2,2';6',2'']terpyridin-6-yl-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)-2-[6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]ethane-1,2-dione；1-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)-2-[6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 245678-84-6
• 化学式: C₂₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 443.464
• InChiKey: COVNMCSCFGZBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2']Bipyridinyl-6-yl-2-[2,2';6',2'']terpyridin-6-yl-ethane-1,2-dione 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 6-(3-[2,2']Bipyridinyl-6-yl-pyrazin-2-yl)-[2,2';6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Non-Symmetrical 2,3-Bis-(2,2′-oligopyridyl)pyrazines via 1,2-Disubstituted Ethanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2800
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-<2,2';6',2''>terpyridine 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2,2']Bipyridinyl-6-yl-2-[2,2';6',2'']terpyridin-6-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Insights on the synthesis and organisational phenomena of twisted pyrazine–pyridine hybrids

  摘要：

  通过适当的混合α-二酮前体，制备了含有两种不同寡吡啶链的吡嗪-吡啶杂化物，这些杂化物在吡嗪环核上进行2,3-二取代。后者是通过相应1,2-二取代乙酮的烯醇的环氧化反应获得的。通过详细的质子核磁共振光谱学和X射线晶体学方法研究吡嗪衍生物的结构。这些研究表明寡吡啶链相互扭曲，形成预双螺旋拓扑结构。这种现象发生在距离吡嗪环最多两个吡啶-2,6-二基基团处，并伴随着空间上接近的吡啶环的边缘面对堆积。吡嗪的平行堆积和弱的C-H…N酸性相互作用在其晶格中具有重要意义，并可能在其金属超分子自组装行为模式中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/b107751a

文献信息

• Insights on the synthesis and organisational phenomena of twisted pyrazine–pyridine hybrids
  作者：Fenton Heirtzler、Markus Neuburger、Klaus Kulike

  DOI：10.1039/b107751a

  日期：2002.3.8

  Pyrazine–pyridine hybrids containing two different oligopyridyl chains, 2,3-disubstituted onto the pyrazine ring nucleus are prepared from appropriate mixed α-diketone precursors. The latter were obtained by epoxidation of the enols of corresponding 1,2-disubstituted ethanones. The structures of the pyrazine derivatives were investigated by detailed proton NMR spectroscopic and X-ray crystallographic methods. These indicated a twisting of the oligopyridyl chains about one another to result in a pre-double helical topology. This phenomenon occurred up to two pyridin-2,6-diyl groupings from the pyrazine ring and is accompanied by edge-on-face stacking of spatially proximate pyridyl rings. Parallel stacking of pyrazine and weak C–H⋯N acid interactions are significant in their crystal lattices and may also figure in their metallosupramolecular self-assembly behaviour patterns.

  通过适当的混合α-二酮前体，制备了含有两种不同寡吡啶链的吡嗪-吡啶杂化物，这些杂化物在吡嗪环核上进行2,3-二取代。后者是通过相应1,2-二取代乙酮的烯醇的环氧化反应获得的。通过详细的质子核磁共振光谱学和X射线晶体学方法研究吡嗪衍生物的结构。这些研究表明寡吡啶链相互扭曲，形成预双螺旋拓扑结构。这种现象发生在距离吡嗪环最多两个吡啶-2,6-二基基团处，并伴随着空间上接近的吡啶环的边缘面对堆积。吡嗪的平行堆积和弱的C-H…N酸性相互作用在其晶格中具有重要意义，并可能在其金属超分子自组装行为模式中发挥作用。
• Preparation of Non-Symmetrical 2,3-Bis-(2,2′-oligopyridyl)pyrazines via 1,2-Disubstituted Ethanones
  作者：Fenton R. Heirtzler

  DOI：10.1055/s-1999-2800

  日期：1999.8