H-Tyr-NMeGly-NMeGly-Phe-Leu-NH₂ | 1195983-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H-Tyr-NMeGly-NMeGly-Phe-Leu-NH₂
• 英文别名: H-Tyr-MeGly-MeGly-Phe-Leu-NH2；H-Tyr-Sar-Sar-Phe-Leu-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1195983-89-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₆O₆
• 分子量: 582.7
• InChiKey: DDRVELMOPHPMQY-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-酪氨酸 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 H-Tyr-NMeGly-NMeGly-Phe-Leu-NH₂
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯。基于三嗪的偶联试剂，用于偶联受阻位的底物

  摘要：

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离

  DOI：

  10.1021/jo2002038

文献信息

• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• Ethylthio-1H-tetrazole (ETT) as coupling additive for the solid-phase synthesis (SPS) of hindered amino acid-containing peptides
  作者：Hlobisile Nzama、Srinivasa R. Manne、Damilola C. Akintayo、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155108

  日期：2024.6

  delivery systems, and also in the field of new materials. In this context, the increasing relevance of these molecules has fueled the development of more efficient synthetic strategies at both research and industrial scales. The new generation of peptides in the market contains hindered amino acids, examples include the antidiabetic and antiobesity drugs semaglutide and tirzepatide, which contain α,α-dimethylglycine

  肽作为活性药物成分 (API) 和输送系统在药物发现以及新材料领域有着广泛的应用。在这种背景下，这些分子的相关性日益增强，推动了研究和工业规模上更有效的合成策略的发展。市场上的新一代肽含有受阻氨基酸，例如含有α,α-二甲基甘氨酸(Aib)的抗糖尿病和抗肥胖药物索马鲁肽和替泽帕肽，以及含有α-甲基脯氨酸的曲芬肽。鉴于肽合成涉及保护基团和偶联试剂的适当组合，因此为这些含受阻氨基酸的肽开发偶联策略非常重要。在第一篇通讯中，我们报道了乙硫基四唑（ETT），一种广泛用于寡核苷酸合成但在肽合成中未知的试剂，非常适合与二异丙基碳二亚胺（DIC）组合用于制备受阻氨基酸-含有肽。 ETT比1-羟基苯并三唑(HOBt)和2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯(OxymaPure)的酸性更强，因此，形成的活性物质将具有优异的离去基团，从而促进偶联反应。为了证明这个概念，我们合成了亮氨酸脑啡肽酰胺的类似物，其中两个连续的甘氨酸被