methyl 2,2-dimethoxy-5-oxopentanoate | 55737-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,2-dimethoxy-5-oxopentanoate
• CAS: 55737-87-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: PWKDSILVVWLWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethoxy-5-oxopentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 磷酸二苯酯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 1-((Z)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-2-((Z)-2-iodobut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物化学启发的Geissoschizine的不同氧化环化反应：（–）-17-nor-Excelsinidine，（+）-16-表-千古树胺，（+）-16-羟甲基-千古树胺和（+）-塔伯二变氢H的全合成

  摘要：

  为了合成excelsinidines和mavacurans生物碱，研究了由KHMDS / I 2介导的（+）-geissochizine及其类似物的生物启发性氧化环化作用。应用于Geissoschizine时，N4-C16键的形成导致了Excelsinidines的核心。脂族氮的季铵化是进入马六甲聚糖核心（N1-C16键）所必需的。或者，通过α-氯内酰胺的分子内亲核取代合成17-或excelsinidine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000962
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethoxyglutarate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 methyl 2,2-dimethoxy-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  字母：（正或负）-mic精的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00841a058

文献信息

• Collective Total Synthesis of Mavacuran Alkaloids through Intermolecular 1,4‐Addition of an Organolithium Reagent.
  作者：Audrey Mauger、Maxime Jarret、Aurélien Tap、Rémi Perrin、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202302461

  日期：——

  Intermolecular 1,4-addition of a functionalized vinyl lithium reagent to a readily accessible Michael acceptor enabled the synthesis of six mavacuran alkaloids with a highly strained pentacyclic cagelike framework. The chemo- and diastereoselectivity of the reaction were rationalized by DFT calculations. Dihydroxylation and pinacol rearrangement of the indole nucleus completed the first total syntheses

  将功能化的乙烯基锂试剂分子间 1,4-加成到容易获得的迈克尔受体上，可以合成六种具有高应变五环笼状框架的 mavacuran 生物碱。通过 DFT 计算使反应的化学选择性和非对映选择性合理化。吲哚核的二羟基化和频哪醇重排完成了C-丙氟居林和C-氟居林的首次全合成。
• Enzymatic synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid and analogues: a new approach by a non metabolic pathway
  作者：Christine Guérard、Colette Demuynck、Jean Bolte

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00709-1

  日期：1999.5

  A new approach to acceed to 4-deoxy-KDO is described. The key step is the formation of the C-5-C-6 bond catalyzed by fructose-1,6-bisphosphate aldolase which controls the stereochemistry of these two centers. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.