癸-2,3-二烯 | 72814-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 癸-2,3-二烯
• 英文名称: 2,3-Decadiene
• CAS: 72814-39-2；72829-53-9；84328-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ZMIIRIKUCQZRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-2,3-二烯 、 频那醇硼烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Dec-3-en-3-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化芳基、烷基二取代内丙二烯的区域分散硼氢化反应

  摘要：

  我们报道了在由实验室稳定的 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂存在下，芳基、烷基二取代的内丙二烯与频那醇硼烷 (HBpin) 的立体选择性区域发散硼氢化反应。确定了该硼氢化反应的区域选择性与双膦配体的咬角之间的有趣相关性。当使用含有中等咬角（例如dppb为98°，dppf为96°）的双膦的钴催化剂进行硼氢化时，HBpin选择性地加成到烷基取代的双键上。然而，当使用含有大咬角（例如xantphos为111°，Nixantphos为114°）双膦的钴催化剂进行反应时，HBpin选择性地加成到芳基取代的双键上。一系列内丙二烯以区域发散的方式经历这些共催化的硼氢化反应，以高分离产率和高区域选择性产生相应的( Z )-烯基硼酸酯。这些反应表现出良好的官能团相容性，并且无需使用干燥箱即可轻松放大至克级。此外，相同丙二烯底物的钴催化氢化硅烷化和硼氢化反应之间的区域选择性的比较表明，丙二烯的这种

  DOI：

  10.1039/c9sc06136c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Decin-2-ol 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 癸-2,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Allenes and acetylenes. 22. Mechanistic aspects of the allene-forming reductions (SN2' reaction) of chiral propargylic derivatives with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a028

文献信息

• Copper Hydride Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Liela Bayeh-Romero、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b07582

  日期：2019.9.4

  The general enantioselective synthesis of axially chiral disubstituted allenes from prochiral starting materials remains a long-standing challenge in organic synthesis. Here, we report an efficient enantio- and chemoselective copper hydride catalyzed semireduction of conjugated enynes to furnish 1,3-disubstituted allenes using water as the proton source. This protocol is sufficiently mild to accommodate

  从前手性起始原料轴向手性二取代丙二烯的一般对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报道了一种有效的对映选择性和化学选择性氢化铜催化共轭烯炔的半还原，以水作为质子源提供 1,3-二取代丙二烯。该方案足够温和，可以容纳各种官能团，包括酮基、酯基、氨基、卤素和羟基。此外，还描述了该方法在单氘代丙二烯和手性 2,5-二氢吡咯的选择性合成中的应用。
• Enantioselective and regioselective nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.063

  日期：2005.11

  developed, nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes is described. The axial chirality of the allene is transferred completely to the product, a trisubstituted Z-allylic alcohol protected as a silyl ether. A very high preference for sp rather than sp2 coupling is observed, and differentially substituted allenes undergo highly site-selective coupling. These

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。
• Concise allene synthesis from propargylic alcohols by hydrostannation and deoxystannylation: A new route to chiral allenes
  作者：Toshiro Konoike、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61198-x

  日期：1992.8

  Propargylic alcohols were converted to allenes in a two-step one-pot process comprised of hydrostannation of propargylic alcohols and subsequent deoxystannylation. Chiral (S)-2,3-decadiene of high enantiomeric excess (ee) can be prepared in a similar way.

  在两步一锅法中，炔丙基醇被转化为丙二烯，该过程包括炔丙基醇的氢化锡锡和随后的脱氧锡烷基化反应。高对映体过量（ee）的手性（S）-2，3-癸二烯可以类似的方法制备。
• Mecanismes de la protonolyse des organo-chromiques issus de bromures propargyliques.
  作者：Bernard Cazes、Catherine Verniere、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87652-2

  日期：1982.1

  The reaction of CrCl2 with propargylic bromides leads to an allenic organo—chromic derivative protonated without rearrangement by carboxylic acids. Alcohols like methol transform this metallic to its propargylic isomer and then protonate it with rearrngement (SEi′ type mechanism).

  CrCl 2与炔丙基溴的反应会导致烯丙基有机-铬衍生物质子化，而不会被羧酸重排。像methol醇变换该金属至其炔异构体，然后用rearrngement（S质子化它Ë I'型机制）。
• Michelot, Didier; Clinet, Jean-Claude; Linstrumelle, Gerard, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 739 - 748
  作者：Michelot, Didier、Clinet, Jean-Claude、Linstrumelle, Gerard

  DOI：——

  日期：——