(S)-(-)-3-Decin-2-ol | 72132-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-3-Decin-2-ol
• 英文别名: (S)-dec-3-yn-2-ol；(2S)-dec-3-yn-2-ol
• CAS: 72132-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PGIQIBRWODQISW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Decin-2-ol 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 癸-2,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Allenes and acetylenes. 22. Mechanistic aspects of the allene-forming reductions (SN2' reaction) of chiral propargylic derivatives with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a028
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((S)-1-methyl-non-2-ynyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(S)-(-)-3-Decin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光[(sec-烯丙氧基)甲硅烷基]锂的[2,3]-sila-Wittig重排和环丙烷化反应中的手性转移

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003749i

文献信息

• A Boron–Oxygen Transborylation Strategy for a Catalytic Midland Reduction
  作者：Kieran Nicholson、Joanne Dunne、Peter DaBell、Alexander Beaton Garcia、Andrew D. Bage、Jamie H. Docherty、Thomas A. Hunt、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.0c05168

  日期：2021.2.19

  The enantioselective hydroboration of ketones is a textbook reaction requiring stoichiometric amounts of an enantioenriched borane, with the Midland reduction being a seminal example. Here, a turnover strategy for asymmetric catalysis, boron–oxygen transborylation, has been developed and used to transform the stoichiometric borane reagents of the Midland reduction into catalysts. This turnover strategy

  酮的对映选择性氢硼化是教科书上的反应，需要化学计量的对映体富集的硼烷，Midland还原是一个开创性的例子。在这里，已经开发出了一种用于不对称催化的转换策略，即硼-氧转硼化反应，并将其用于将Midland还原反应的化学计量硼烷试剂转化为催化剂。这种转换策略通过酮的对映选择性还原得到证实，其中包括生物活性分子的衍生物和含有可还原基团的酮。在生成对映体富集的硼烷催化剂在原位从市售的试剂，9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-乙-9-BBN）和β-pine烯，以及频哪醇硼烷（HBpin）进行的B–O硼氢化反应用于催化转换。机理研究表明，B–O / B–H硼交换通过立体固位，一致的过渡态（类似于σ键复分解）使B–O发生转硼化作用。