(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-5-enenitrile | 186809-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-5-enenitrile
• CAS: 186809-11-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: GOKMFXYBCKSNBG-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-5-enenitrile 在 sodium hydroxide 、 Swern ox 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-phenylmethoxyoct-7-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of the 5,11-Methanomorphanthridine Amaryllidaceae Alkaloids (−)-Pancracine and (−)-Coccinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963900h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体特异性分子内阿烯基硅烷亚氨基反应在对映选择性全合成石蒜科5,11-甲基吗啉啶类生物碱中的应用

  摘要：

  五环 5,11-methanomorphanthridine Amaryllidaceae 生物碱 (-)-montanine (1)、(-)-coccinine (2) 和 (-)-pancracine (3) 的对映选择性全合成是使用分子内协调的周环丙二烯基硅烷亚胺烯完成的环加成是关键步骤。这些复杂的天然产物是从容易获得的对映异构纯环氧醇 15 开始构建的，通过有效的九步序列将其转化为丙二烯基硅烷醛 28。由醛 28 和亚氨基正膦 47 生成的亚胺经过立体有择的热亚亚胺烯反应，得到关键中间体顺式氨基炔烃 49。 可以通过 Lindlar 氢化和分子内 Heck 反应将该化合物转化为七元环四环 51。

  DOI：

  10.1021/ja970839n

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of the 5,11-Methanomorphanthridine <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids (−)-Pancracine and (−)-Coccinine
  作者：Jian Jin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja963900h

  日期：1997.2.1
• Application of a Stereospecific Intramolecular Allenylsilane Imino Ene Reaction to Enantioselective Total Synthesis of the 5,11-Methanomorphanthridine Class of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Jian Jin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja970839n

  日期：1997.6.1

  Enantioselective total syntheses of the pentacyclic 5,11-methanomorphanthridine Amaryllidaceae alkaloids (−)-montanine (1), (−)-coccinine (2), and (−)-pancracine (3) were accomplished using an intramolecular concerted pericyclic allenylsilane imino ene cycloaddition as a key step. These complex natural products were constructed starting from readily available enantiomerically pure epoxy alcohol 15

  五环 5,11-methanomorphanthridine Amaryllidaceae 生物碱 (-)-montanine (1)、(-)-coccinine (2) 和 (-)-pancracine (3) 的对映选择性全合成是使用分子内协调的周环丙二烯基硅烷亚胺烯完成的环加成是关键步骤。这些复杂的天然产物是从容易获得的对映异构纯环氧醇 15 开始构建的，通过有效的九步序列将其转化为丙二烯基硅烷醛 28。由醛 28 和亚氨基正膦 47 生成的亚胺经过立体有择的热亚亚胺烯反应，得到关键中间体顺式氨基炔烃 49。 可以通过 Lindlar 氢化和分子内 Heck 反应将该化合物转化为七元环四环 51。