(2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside | 158715-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-(1-[*]2)-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside；(2R,3S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-2,5-bis(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 158715-85-6
• 化学式: C₃₃H₇₆O₁₁Si₇
• 分子量: 845.558
• InChiKey: XLLYIRXUEOTBPD-ZVCFCOTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-C-allyl-α-D-allopyranosyl-<1-<*>2>-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氧代蔗糖 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5

文献信息

• Regioselective synthesis of new sucrose derivatives via 3-ketosucrose
  作者：Martina Pietsch、Martin Walter、Klaus Buchholz

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84251-5

  日期：1994.2

  3-Ketosucrose (alpha-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-beta-D-fructofuranoside), obtained from sucrose via microbial oxidation with Agrobacterium tumefaciens, was shown to be an appropriate and versatile synthon for regioselective syntheses. Condensation with hydroxylamine and its derivatives with allyl and benzyl groups leads to the oxime and the corresponding substituted products. By reductive amination

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。