(2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside | 158715-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-(1-[*]2)-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside；(2R,3S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-2,5-bis(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 158715-85-6
• 化学式: C₃₃H₇₆O₁₁Si₇
• 分子量: 845.558
• InChiKey: XLLYIRXUEOTBPD-ZVCFCOTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-C-allyl-α-D-allopyranosyl-<1-<*>2>-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氧代蔗糖 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(2,4,6-tri-O-trimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-<1-<*>2>-(1',3',4',6'-tetra-O-trimethylsilyl)-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5