乙基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 | 204327-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1S,3R,4R)-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 204327-17-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QJGGRDROGASHNR-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol
  参考文献：
  名称：

  （1S，3R，4R）-2-氮杂降冰片基甲醇，一种钌催化的酮不对称转移加氢的有效配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972082o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-2-<(1S)-phenylethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于2-氮杂双环烷烃骨架的多胺和氨基酸衍生物在对映选择性羟醛反应中的应用

  摘要：

  碳-碳键形成反应，如羟醛反应和缩合，属于非常需要的转化，如 SciFinder 中 >25,000 个条目所证明的那样。它们的立体选择性变体需要使用具有严格限定结构的合适催化剂。因此，设计、合成了手性 2-氮杂双环烷烃基催化剂，并在有机和水介质中环状/无环酮和对硝基苯甲醛之间的立体选择性羟醛反应中进行了测试。在含有手性双环骨架的催化剂中，基于 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷和吡咯烷单元的酰胺表现出最好的催化活性，并以优异的化学产率（高达 95%）和良好的非对映选择性和对映选择性提供了羟醛产物（博士22:78，EE 高达 63%）。

  DOI：

  10.3390/molecules26175166

文献信息

• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146613A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。
• Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines Promoted by 2-Azanorbornylmethanols
  作者：David Guijarro、Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo9718096

  日期：1998.4.1

  the workup. Amino alcohol 2b, that gave the best enantioselectivities in the stoichiometric reaction, was also applied in a catalytic process, and ee's up to 85% were achieved using 0.25 equiv of the ligand, which is the highest ee obtained so far using that catalytic amount of the ligand. Addition products 3 could be converted into the free amines 4 without racemization by acidic hydrolysis. The utility

  已经制备了一组具有2-氮杂降冰片烯骨架的新的β-氨基醇2，并评估了其作为促进二烷基锌试剂向N-（二苯基膦酰基）亚胺1的对映选择性加成的促进剂。 ee最高可达92％。尽管使用了化学计量的配体，但在后处理期间可以回收约90％的配体。在化学计量反应中具有最佳对映选择性的氨基醇2b也用于催化过程，使用0.25当量的配体可达到ee的85％，这是迄今为止使用该催化量的ee获得的最高ee。配体。加成产物3可以不通过酸水解外消旋地转化为游离胺4。
• Allylic Alcohols via Catalytic Asymmetric Epoxide Rearrangement
  作者：Mikael J. Södergren、Sophie K. Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja000545t

  日期：2000.7.1

  Optically active allylic alcohols can be prepared via rearrangement of epoxides using chiral lithium amides, but other than for a small subset of meso-epoxides, insufficient reactivity and enantioselectivity hamper the existing methods. Furthermore, the chiral reagents are often required in large excess. This study presents a general and highly enantioselective process that, in addition, is based on

  旋光烯丙醇可以通过使用手性氨基锂重排环氧化物来制备，但除了一小部分内消旋环氧化物之外，反应性和对映选择性不足阻碍了现有的方法。此外，通常需要大量过量的手性试剂。本研究提出了一种通用且高度对映选择性的过程，此外，该过程基于催化量 (5 mol %) 的对映体纯 (1S,3R,4R)-3-(1-pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo[2.2.1 ]庚烷和二异丙基氨基锂作为化学计量碱。从活性、对映选择性和聚集行为方面研究了催化剂结构改性的影响。该方法的实用性通过其应用于各种环氧化物衍生物（14 个实例中的 11 个 ≥ 94% ee）得到证明，包括正式合成，例如前列腺素核心单元、依巴替丁、卡波韦、法拉醛和拉西醇。该系统很容易扩展到外消旋环氧化物的分离，w...
• A novel synthesis of chiral cyclopentyl- and cyclohexyl-amines
  作者：Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/a901073d

  日期：——

  A new route to multifunctionalised chiral cyclopentyl- and cyclohexyl-amines was developed by means of a new reaction involving the ring opening of a 2-azabicyclo-[2.2.1] or -[2.2.2] structure in high yields.

  通过涉及 2-氮杂双环-[2.2.1] 或 -[2.2.2] 结构开环的新反应，开发了一种多官能化手性环戊基胺和环己基胺的新路线，高产率。
• Azabicyclo compound matrix metalloprotease inibitor and skin preparation
  申请人：Hiruma Takuya

  公开号：US20050009808A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  An azabicyclo compound (I) or a salt thereof in accordance with the present invention has an excellent inhibiting action on matrix metalloproteases (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions. wherein R is H, alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, acyl, COOR 1 , carbamoyl or SO 2 R 2 (wherein R 1 and R 2 each are alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl); X is methylene, ethylene or propylene; and is a single bond or a double bond.

  本发明提供的一种氮杂双环化合物(I)或其盐在抑制基质金属蛋白酶(MMPs)活性方面具有优异的作用，并可用于制药、化妆品和皮肤外用组合物中。其中R为H、烷基、杂基烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、酰基、COOR1、氨基甲酰或SO2R2（其中R1和R2各自为烷基、杂基烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基）；X为亚甲基、乙烯基或丙烯基；而表示单键或双键。