Tert-butyl 3-(2-amino-2-diphenoxyphosphorylethyl)indole-1-carboxylate | 178861-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-amino-2-diphenoxyphosphorylethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 178861-00-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₂O₅P
• 分子量: 492.511
• InChiKey: YRRUKJDLOYQRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(2-amino-2-diphenoxyphosphorylethyl)indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl phosphonate analogues of tyrosine and tryptophan and derived peptides as chymotrypsin inhibitors

  摘要：

  报告了酪氨酸和色氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物（如 4 和 5）的合成及其与含脯氨酸二肽的结合；在合成的序列中，二肽 Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一的衍生物。在合成的序列中，Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一一种可作为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶不可逆灭活剂的衍生物，相反，酪氨酸类似物 4 是该酶的竞争性可逆抑制剂，而色氨酸类似物 5 则是一种慢结合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960001155
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚磷酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-(2-amino-2-diphenoxyphosphorylethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl phosphonate analogues of tyrosine and tryptophan and derived peptides as chymotrypsin inhibitors

  摘要：

  报告了酪氨酸和色氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物（如 4 和 5）的合成及其与含脯氨酸二肽的结合；在合成的序列中，二肽 Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一的衍生物。在合成的序列中，Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一一种可作为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶不可逆灭活剂的衍生物，相反，酪氨酸类似物 4 是该酶的竞争性可逆抑制剂，而色氨酸类似物 5 则是一种慢结合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960001155

文献信息

• Towards the identification of unknown neuropeptide precursor-processing enzymes: Design and synthesis of a new family of dipeptidyl phosphonate activity probes for substrate-based protease identification
  作者：Eduard Sabidó、Teresa Tarragó、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.066

  日期：2010.12

  Specific proteolytic processing of inactive precursors is an exquisite cellular mechanism that triggers the activation of numerous physiologic peptides and proteins. This process ensures the generation of biologically active peptides, such as many neuropeptides and peptide hormones, in the appropriate cellular compartments at the right time, and its failure leads to several pathological conditions. Identification of the proteases involved in this limited proteolysis is, therefore, an essential step for the subsequent establishment of new therapeutic targets. As a first effort along this line, we synthesized eight new dipeptidyl phosphonate activity-based probes and used them to explore the soluble proteome from mouse brain and pituitary gland for substrate-based protease identification both by in-gel analysis and mass spectrometry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of diphenyl phosphonate analogues of tyrosine and tryptophan and derived peptides as chymotrypsin inhibitors
  作者：Carol Bergin、Robert Hamilton、Brian Walker、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/cc9960001155

  日期：——

  The synthesis of α-aminophosphonate analogues of tyrosine and tryptophan, e.g. 4 and 5 respectively, and their incorporation into proline-containing dipeptides is reported; of the sequences synthesised, the dipeptide Z-Pro-TrpP(OPh)2 is the only derivative that functions as an irreversible inactivator of the serine proteinase chymotrypsin, in contrast, the tyrosine analogue 4 behaves as a competitive reversible inhibitor of the enzyme and the tryptophan analogue 5 behaves as a slow-binding inhibitor.

  报告了酪氨酸和色氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物（如 4 和 5）的合成及其与含脯氨酸二肽的结合；在合成的序列中，二肽 Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一的衍生物。在合成的序列中，Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一一种可作为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶不可逆灭活剂的衍生物，相反，酪氨酸类似物 4 是该酶的竞争性可逆抑制剂，而色氨酸类似物 5 则是一种慢结合抑制剂。