(R)-3-Iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanoic Acid Benzyl Ester | 99259-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanoic Acid Benzyl Ester
• 英文别名: (R)-3-Iodo-2-[(methoxycarbonyl)amino]propanoic Acid Benzyl Ester；benzyl (2R)-3-iodo-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 99259-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₄
• 分子量: 363.152
• InChiKey: JWQBJRSPKSPKPK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanoic Acid Benzyl Ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 Amberlyst A-26 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 816.0h， 生成 (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-4-phenylbutanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  由酵母苯丙氨酸转移核糖核酸合成（S -（-）-wybutine，荧光次要碱基

  摘要：

  1-苄基-7-甲酰基wye（12）与（R）-[2-羧基-2-[（甲氧羰基氨基）乙基]三苯基phosph氯化物（8）的Wittig反应，接着连续甲基化和还原得到（-）- wybutine [（小号） - 1A ]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80814-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Benzyl Ester 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (R)-3-Iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanoic Acid Benzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407