2,9-dicyclohexyl-10-nitrophenanthrene | 605686-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dicyclohexyl-10-nitrophenanthrene
• CAS: 605686-23-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: ORBZYOIUQRYXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dicyclohexyl-10-nitrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-bis(2,9-dicyclohexylphenanthren-10-ylamino)ethane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.

  DOI：

  10.1021/ol035147k
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-10-硝基菲 、 环己烷硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到2,9-dicyclohexyl-10-nitrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.

  DOI：

  10.1021/ol035147k