ethyl 2-ethyl-4-formylbutyrate ethylene acetal | 76584-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-4-formylbutyrate ethylene acetal
• 英文别名: 4-[1,3]dioxolan-2-yl-2-ethyl-butyric acid ethyl ester；4-Carbethoxy-1,1-ethylendioxyhexan；Ethyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-ethylbutanoate；ethyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-ethylbutanoate
• CAS: 76584-20-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QPGSZODYQOOLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-4-formylbutyrate ethylene acetal 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 Indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one,3-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-3-(phenylthio)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.

  摘要：

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.77
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium ethanolate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-ethyl-4-formylbutyrate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic X-14547A: total synthesis of the right-hand half

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a060