Indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one,3-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-3-(phenylthio)-, trans- | 106051-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one,3-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-3-(phenylthio)-, trans-
• 英文别名: Indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one,3-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-3-(phenylthio)-, cis-；3-ethyl-3-phenylthio-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4-one；3-ethyl-3-phenylthio-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 106051-00-7；106072-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂OS
• 分子量: 376.522
• InChiKey: XUJBQWUENVOAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one,3-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-3-(phenylthio)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.

  摘要：

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.77