N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester | 45309-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: H-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OMe；N(ε)-tert.-Butyloxycarbonyl-L-lysyl--L-lysin-methylester；Lys(Boc)-Lys(Boc)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 45309-32-8
• 化学式: C₂₃H₄₄N₄O₇
• 分子量: 488.625
• InChiKey: YEAHWINDQFKDMD-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 Z-4-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036

文献信息

• Peptidsynthesen unter verwendung der 2-(p-diphenyl)-isopropyl-oxycarbonyl (dpoc)-aminoschutzgruppe
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.660510405

  日期：1968.4

  The 2-(p-diphenyl)-isopropyloxycarbonyl (Dpoc) residue has been chosen for the selective protection of α-amino groups in the synthesis of peptides containing additional acid-labile protecting residues. It is easily introduced into amino-acids by reacting either the mixed carbonate I or the azide III with esters or salts of amino-acids. It is split by dilute acetic acid and other weakly acidic reagents

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解
• Selektive Spaltung substituierter Phenylsulfenyl-Schutzgruppen bei Peptidsynthesen
  作者：W. Kessler、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19660490415

  日期：——

  The selective cleavage of the N-sulphenyl protecting group from amino-acids and peptides containing additional acid-labile protecting residues has been investigated. Among various nucleophilic reagents tested for their ability to effect rapid and specific removal of the N-sulphenyl groups, hydrogen cyanide, sulfurous acid and thioacetamide have been found to be particularly suitable. The application

  已经研究了N-硫苯基保护基团从氨基酸和含有其他酸不稳定保护残基的肽上的选择性裂解。在测试其能快速和特异性去除N-硫苯基的能力的各种亲核试剂中，已经发现氰化氢，亚硫酸和硫代乙酰胺是特别合适的。描述和讨论了该方法在肽的固相合成中的应用。
• Silicon-based hydrophobic tags applied in liquid-phase peptide synthesis: protected DRGN-1 and poly alanine chain synthesis
  作者：An Wu、Isai Ramakrishna、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2ob01795d

  日期：——

  installing them at the C-terminal of peptides to increase the solubility in organic solvents and the reactivity of the peptides during liquid-phase peptide synthesis (LPPS). They comprise a siloxy group containing tag and an arylsilyl group containing tag. The hydrophobicity of these tags is much greater than those of previously reported examples. The siloxy group containing tag is compatible with Fmoc-deprotection

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。
• ANTHRACENE DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENT OR DYE
  申请人：NAPIER UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0721447B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• US5733880A
  申请人：——

  公开号：US5733880A

  公开（公告）日：1998-03-31