1-(4-bromobutyl)-6-fluoro-1H-indole | 843653-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-6-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-6-fluoroindole
• CAS: 843653-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFN
• 分子量: 270.144
• InChiKey: WINRPUMPGYHSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-6-fluoro-1H-indole 、 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到6-(4-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)butyl)-1,5-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  烷基接头束缚的橄榄素-吲哚杂化物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  摘要 在这项工作中，从Aspidosperma australe的树皮中分离出的生物碱橄榄碱 (1) 制备了 11 种新衍生物。这些化合物 ( 7a-k ) 是橄榄绿素和吲哚或咔唑的混合物，由可变长度的烷基链（C-4、C-5 或 C-6）束缚。化合物7a-k对一组四种细胞系显示出增加的细胞毒性。通过荧光显微镜研究了橄榄石素和合成衍生物的亚细胞定位。暴露于橄榄碱或化合物7a-k的 K562 细胞的周期通过流式细胞术进行分析，并显示，对于一些新衍生物，与橄榄霉素相比，周期各阶段的细胞分布不同，这表明溶酶体细胞凋亡。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1880401
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 6-氟吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-bromobutyl)-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  脑穿透性18F缩合σ2受体配体的小鼠设计，放射合成和初步生物学评估

  摘要：

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质

  DOI：

  10.3390/ijms22115447

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• Exploratory study of oxatomide derivatives with high P2X7 receptor inhibitory activity
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Mika Komine、Fumi Hanaoka、Tomoya Nobuta、Kazuki Yoshida、Masaaki Ito、Isao Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129035

  日期：2022.12

  antagonists. Evaluation for in-vitro P2X7R antagonist assay showed that DPM-piperazine moiety of oxatomide was required to maintain an inhibitory activity. The structure of both alkyl chains and aromatic head groups strongly affected P2X7R inhibitory activity, and the analogue, with C4-type saturated alkyl chain and a non-substituted or fluorine-substituted indole, was 7.3 to 6.4 times more potent as

  设计并合成了各种草胺衍生物以开发新型 P2X 7受体 (P2X 7 R) 拮抗剂。体外P2X 7 R 拮抗剂测定的评估表明，需要 Oxatomide 的 DPM-哌嗪部分来维持抑制活性。烷基链和芳族头基的结构强烈影响 P2X 7 R 抑制活性，具有 C4 型饱和烷基链和未取代或氟取代吲哚的类似物的效力是 P2X 的 7.3 至 6.4 倍7 R拮抗剂优于oxatomide。
• Advances toward New Antidepressants with Dual Serotonin Transporter and 5-HT_1A Receptor Affinity within a Class of 3-Aminochroman Derivatives. Part 2
  作者：Nicole T. Hatzenbuhler、Reinhardt Baudy、Deborah A. Evrard、Amedeo Failli、Boyd L. Harrison、Steven Lenicek、Richard E. Mewshaw、Annmarie Saab、Uresh Shah、Jean Sze、Minsheng Zhang、Dahui Zhou、Michael Chlenov、Michael Kagan、Jeannette Golembieski、Geoffrey Hornby、Margaret Lai、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree

  DOI：10.1021/jm8007097

  日期：2008.11.13

  Novel compounds combining a 5-HT1A moiety (3-aminochroman scaffold) and a 5-HT transporter (indole analogues) linked through,a common basic nitrogen via an alkyl chain attached at the 1- or 3-position of the indole were evaluated for dual affinity at both the 5-HT reuptake site and the 5-HT1A receptor. Compounds of most interest were found to have a 5-carbamoyl-8-fluoro-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran linked to a 3-alkylindole (straight chain), more specifically substituted with a 5-fluoro ((R)-(-)-35c), 5-cyano ((-)-52a), or 5,7-difluoro ((-)-52g). Several factors contributed to 5-HT1A affinity, serotonin rat transporter affinity, and functional antagonism in vitro. Although most of our analogues showed good to excellent affinities at both targets, specific features such as cyclobutyl substitution on the basic nitrogen and stereochemistry at the 3-position of the chroman moiety seemed necessary for antagonism at the 5-HT1A receptor. Branched linkers seemed to impart antagonism even as racemates, however, potency of these analogues in the functional assay was not desirable enough to further pursue these compounds.
• 3-AMINO CHROMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1651637A1

  公开（公告）日：2006-05-03