(+)-O-methylasparvenone | 144538-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-O-methylasparvenone
• 英文别名: (4S)-7-ethyl-4,8-dihydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 144538-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NNATXEPYMGAPGR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (+)-O-methylasparvenone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以57%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-6-ethyl-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-Methylasparvenone, a nitrogen-free serotonin antagonist

  摘要：

  O-Methylasparvenone (1) and asparvenone (2) were isolated from an Aspergillus parvulus Smith broth in a microbial screening for 5-HT2C ligands and found to be 5-HT2C antagonists. They represent the first nitrogen-free serotonin ligands. The absolute configuration of 1 was determined to be S by X-ray analysis of the corresponding Mosher-ester. A short and efficient synthesis of rac-1 was developed. This protocol was applied to the synthesis of derivatives of 1 and a structure-affinity relationship was established. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00160-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium 、 三氯化硼 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 150.08h， 生成 (+)-O-methylasparvenone
  参考文献：
  名称：

  （+）- O-甲基天冬酰胺的罕见不对称全合成，稀有的无氮5-羟色胺2C受体拮抗剂†

  摘要：

  从便宜的3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛以八个步骤完成了真菌代谢物（+）- O-甲基天冬酰胺的首次对映选择性合成，总收率为22％。关键步骤包括（i）芳族醛与丙酸酯的早期不对称炔基化反应；（ii）分子内Friedel-Crafts酰化反应；以及（iii）芳基甲基醚的位点选择性裂解。

  DOI：

  10.1039/c6ob01678b

文献信息

• O-Methylasparvenone, a nitrogen-free serotonin antagonist
  作者：Michael Bös、Rolf Canesso、Noriko Inoue-Ohga、Atsuko Nakano、Yuki Takehana、Andrew J. Sleight

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00160-0

  日期：1997.12

  O-Methylasparvenone (1) and asparvenone (2) were isolated from an Aspergillus parvulus Smith broth in a microbial screening for 5-HT2C ligands and found to be 5-HT2C antagonists. They represent the first nitrogen-free serotonin ligands. The absolute configuration of 1 was determined to be S by X-ray analysis of the corresponding Mosher-ester. A short and efficient synthesis of rac-1 was developed. This protocol was applied to the synthesis of derivatives of 1 and a structure-affinity relationship was established. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric total synthesis of (+)-O-methylasparvenone, a rare nitrogen-free serotonin 2C receptor antagonist
  作者：Raphaël Lafleur-Lambert、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c6ob01678b

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the fungal metabolite (+)-O-methylasparvenone was achieved in eight steps and 22% overall yield from inexpensive 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal. Key steps include (i) early-stage asymmetric alkynylation of an aromatic aldehyde with a propiolate, (ii) intramolecular Friedel–Crafts acylation, and (iii) site-selective cleavage of an aryl methyl ether

  从便宜的3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛以八个步骤完成了真菌代谢物（+）- O-甲基天冬酰胺的首次对映选择性合成，总收率为22％。关键步骤包括（i）芳族醛与丙酸酯的早期不对称炔基化反应；（ii）分子内Friedel-Crafts酰化反应；以及（iii）芳基甲基醚的位点选择性裂解。