methyl (1S,2S)-2-acetoxy-1-nonyl-3-cyclopentenecarboxylate | 249536-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-acetoxy-1-nonyl-3-cyclopentenecarboxylate
• CAS: 249536-83-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: YEWBTJLVBXNRRC-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-acetoxy-1-nonyl-3-cyclopentenecarboxylate 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-amino-6-chloro-9-[(1'R,4'S)-4'-hydroxymethyl-4'-nonyl-2'-cyclopenten-1'-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S)-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-1-nonyl-3-cyclopentenecarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (1S,2S)-2-acetoxy-1-nonyl-3-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of 4′-α-substituted carbocyclic nucleosides
  作者：Keisuke Kato、Hisaki Suzuki、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00065-2

  日期：1998.3

  Enantio-and diastereoselective synthesis of 4-alpha-alkylcarbovir derivatives 5 were achieved based on Sakai's asymmetric alkylation of beta-keto esters. The key carbocyclic intermediate 14 was synthesized from 8 via an eleven-step sequence. Coupling of 14 with 2-amino-6-chloropurine followed by desilylation and subsequent hydrolysis gave the target compounds 5 in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.