(6aR,11aS,13aS,13bR)-13a-ethyl-1,2,5,6,6a,11,12,13,13a,13b-decahydro-3H-cyclopenta[ij]-indolo[2,3-a]quinolizin-3-one | 442632-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aR,11aS,13aS,13bR)-13a-ethyl-1,2,5,6,6a,11,12,13,13a,13b-decahydro-3H-cyclopenta[ij]-indolo[2,3-a]quinolizin-3-one
• 英文别名: (1S,9R,16S,19R)-16-ethyl-2,12-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.03,8.016,19]nonadeca-3,5,7-trien-13-one
• CAS: 442632-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: YHKHFAWGQVQJOY-AXUOBQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,11aS,13aS,13bR)-13a-ethyl-1,2,5,6,6a,11,12,13,13a,13b-decahydro-3H-cyclopenta[ij]-indolo[2,3-a]quinolizin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-vallesamidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-vallesamidine

  摘要：

  A new synthetic method of (-)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, is developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00256-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6aR,11aS,13aS,13bR)-13a-ethyl-1,2,5,6,6a,11,12,13,13a,13b-decahydro-3H-cyclopenta[ij]-indolo[2,3-a]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015