5-羟甲基-3-氨基吡啶 | 443649-18-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟甲基-3-氨基吡啶
• 中文别名: (5-氨基吡啶-3-基)甲醇
• 英文名称: (5-aminopyridin-3-yl)methanol
• CAS: 443649-18-1
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD07368062
• 分子量: 124.142
• InChiKey: RKQMHEDPXLDUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基-3-氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-叠氮基-5-羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of peptide–porphyrin conjugates: Towards artificial catalase

  摘要：

  A facile synthetic method for peptide-porphyrin conjugates containing four peptide units on one porphyrin was developed using chemoselective reactions. The key building blocks, 5,10,15,20-tetrakis(3-azidophenyl) porphyrin 1 and 5,10,15,20-tetrakis(5-azido-3-pyridyl) porphyrin 2, were efficiently synthesized and used as substrates for two well-known chemoselective reactions, traceless Staudinger ligation and copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (so-called click chemistry). Both reactions gave the desired compounds, and click chemistry was superior for our purpose. To confirm the value of the established methodology, nine peptide-porphyrin conjugates were synthesized, and their catalase-and peroxidase-like activity in water was evaluated. Our synthetic strategy is expected to be valuable for the preparation of artificial heme protein models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.018
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5-羟甲基-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  立体电子取代基在多羟基化哌啶和六氢哒嗪中的作用。

  摘要：

  从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pK（a）值，发现在具有轴向或赤道羟基（OH）基团（相对于胺而言）的立体异构体之间，碱度存在一致的差异。与其他相同的具有轴向OH基团的化合物相比，在3位具有赤道OH基团的化合物的酸度高0.8个pH单位，而相对于胺在4位具有赤道OH基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个pH单位。带有轴向OH的相应化合物。对于COOMe取代基观察到类似的效果。轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的。由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同，因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象。描述了一种预测立体异构体的哌啶的pK（a）的方法。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::aid-chem1218>3.0.co;2-x

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC AZA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013013817A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to heterocyclic aza derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及杂环氮杂基衍生物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Substituted Heteroaromatic Pyrazole-Containing Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029962A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted heteroaromatic pyrazole-containing carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also to a method of using these compounds for treating and/or inhibiting pain and further diseases and/or disorders.

  含有杂环吡唑基的羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛以及进一步疾病和/或疾病的方法。
• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Substituted Heterocyclic Aza Compounds
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029961A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Heterocyclic aza compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also methods of using these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and further diseases and/or disorders.

  杂环氮化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗和/或抑制疼痛以及其他疾病和/或疾病的方法。