3-{2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl]-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol | 1226909-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl]-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
• 英文别名: 2,2-dilinoleyl-4-(3-hydroxypropyl)-[1,3]-dioxane；3-[2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl]-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1226909-99-4
• 化学式: C₄₃H₇₈O₃
• 分子量: 643.091
• InChiKey: CHNGUJOSUGPYQH-MAZCIEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl]-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3-{2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl]-1,3-dioxan-4-yl}propyl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  最大限度地提高 siRNA 脂质纳米颗粒在体内肝基因沉默中的效力

  摘要：

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201203263
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl]-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  最大限度地提高 siRNA 脂质纳米颗粒在体内肝基因沉默中的效力

  摘要：

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201203263

文献信息

• Lipids and compositions for the delivery of therapeutics
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US09186325B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311582A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R 1 and R 2 are each independently for each occurrence optionally substituted C 10 -C 30 alkyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkenyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkynyl, optionally substituted C 10 -C 30 acyl, or -linker-ligand; R 3 is H, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了脂质，这些脂质在体内传递治疗剂到细胞的脂质颗粒中具有优势。特别是，本发明公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别为每次出现的可选取代C10-C30烷基，可选取代C10-C30烯基，可选取代C10-C30炔基，可选取代C10-C30酰基，或-连接物-配基; R3为H，可选取代C1-C10烷基，可选取代C2-C10烯基，可选取代C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酸盐，烷基磷酸二硫酸盐，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酸基烷基，ω-硫代磷酸基烷基，可选取代聚乙二醇（PEG，mw 100-40K），可选取代mPEG（mw 120-40K），杂环芳基，杂环，或连接物配基; E为C（O）O或OC（O）。
• LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORPORATION

  公开号：US20220023427A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R 1 and R 2 are each independently for each occurrence optionally substituted C 10 -C 30 alkyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkenyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkynyl, optionally substituted C 10 -C 30 acyl, or -linker-ligand; R 3 is H, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkynyl, alkylhetrocycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).
• US9186325B2
  申请人：——

  公开号：US9186325B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9707292B2
  申请人：——

  公开号：US9707292B2

  公开（公告）日：2017-07-18