(2E)-(2,3,4,4-2H4)hexadec-2-enal | 637766-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-(2,3,4,4-2H4)hexadec-2-enal
• 英文别名: (E)-2,3,4,4-tetradeuteriohexadec-2-enal
• CAS: 637766-85-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 242.382
• InChiKey: KLJFYXOVGVXZKT-ZYQZPLILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(2,3,4,4-2H4)hexadec-2-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2E)-(2,3,4,4-2H4)hexadec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自白色念珠菌的双功能二氢神经酰胺δ4-去饱和酶/羟化酶的立体化学；鞘脂代谢的关键酶。

  摘要：

  使用立体特异性标记的（2R，3S）-[2,3,4,4-确定了来自白色假丝酵母的二氢神经酰胺δ4-（E）-去饱和酶在啤酒酵母sur2 delta中克隆和表达的立体化学过程。 2H4]-棕榈酸作为代谢探针。标记的长链碱基的二硝基苯基衍生物的质谱分析表明，消除了C（4）（对应于C（4）-HR）的单个氘原子以及C（5）对应的氢原子（对应到C（5）-HS）。这一发现与两个邻位氢原子的整体同消相符。除了去饱和产物鞘氨醇（93％）以外，还鉴定出少量的4-羟基化产物（植物鞘氨醇，7％）将念珠菌酶分类为双功能去饱和酶/羟化酶。这两个过程 脱饱和和羟基化会伴随着手性前体的C（4）-HR损失。这一发现与两步过程一致，该过程涉及通过除去C（4）-HR来活化底物以产生C中心自由基或基团，然后歧化成烯烃，水和还原的二铁配合物，或使初级反应性中间体与活性位点结合的氧重组以产生仲醇。该结果证明了脱饱和和羟基化之间的紧密的

  DOI：

  10.1039/b303939k
• 作为产物：
  描述：

  十三酸甲酯 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 iron(II) nitrate 、 lithium aluminium deuteride 、 氨 、 碘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-(2,3,4,4-2H4)hexadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  来自白色念珠菌的双功能二氢神经酰胺δ4-去饱和酶/羟化酶的立体化学；鞘脂代谢的关键酶。

  摘要：

  使用立体特异性标记的（2R，3S）-[2,3,4,4-确定了来自白色假丝酵母的二氢神经酰胺δ4-（E）-去饱和酶在啤酒酵母sur2 delta中克隆和表达的立体化学过程。 2H4]-棕榈酸作为代谢探针。标记的长链碱基的二硝基苯基衍生物的质谱分析表明，消除了C（4）（对应于C（4）-HR）的单个氘原子以及C（5）对应的氢原子（对应到C（5）-HS）。这一发现与两个邻位氢原子的整体同消相符。除了去饱和产物鞘氨醇（93％）以外，还鉴定出少量的4-羟基化产物（植物鞘氨醇，7％）将念珠菌酶分类为双功能去饱和酶/羟化酶。这两个过程 脱饱和和羟基化会伴随着手性前体的C（4）-HR损失。这一发现与两步过程一致，该过程涉及通过除去C（4）-HR来活化底物以产生C中心自由基或基团，然后歧化成烯烃，水和还原的二铁配合物，或使初级反应性中间体与活性位点结合的氧重组以产生仲醇。该结果证明了脱饱和和羟基化之间的紧密的

  DOI：

  10.1039/b303939k