3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 112897-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112897-78-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅S
• 分子量: 470.63
• InChiKey: WMHDPERDZFGTIF-TWLPDGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 16-acetoxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Vass, Andras; Vincze, Iren, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-16β-p-tolylsulfonyloxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Vass, Andras; Vincze, Iren, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of new type of estradiol hybrid molecules and their antiproliferative activities
  作者：Anita Kiss、János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Éva Frank、András Gyovai、Ágnes Kulmány、István Zupkó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.02.016

  日期：2019.8

  To prepare new type of estrane hybrid molecules, we chose 3-methoxy- and 3-benzyloxy-17β,16β-epoxymethylene-estra-1,3,5(10)-trienes as starting materials (2 and 5). These steroid oxetanes were transformed with ethylene glycol in the presence of BF3.OEt2 into 3-methoxy- and 3-benzyloxy-16β-(2'-oxa-4'-hydroxy)butyl-17β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ols (3a and 6a). Iodination of the terminal hydroxy

  为了制备新型雌激素杂化分子，我们选择了3-甲氧基-和3-苄氧基-17β，16β-环氧亚甲基-estra-1,3,5（10）-三烯作为原料（2和5）。在BF3.OEt2存在下，将这些类固醇氧杂环丁烷用乙二醇转化为3-甲氧基-和3-苄氧基-16β-（2'-oxa-4'-羟基）丁基-17β-羟基-estra-1,3， 5（10）-trien-17β-ols（3a和6a）。末端羟基的碘化得到碘代衍生物3b和6b，它们用未保护的抗坏血酸进行一锅3-O-烷基化，得到3c和6c。用水杨酸的相同方法得到2-O-烷基化水杨酸衍生物3d和6d。碘代衍生物3b和6b与NaN 3进行亲核交换反应，得到相应的叠氮基化合物3e和6e。这些化合物与苯乙炔及其对位取代的衍生物进行叠氮化物-炔烃CuAAC反应，形成1,4-取代的三唑3f-h和6f-h。在阮内镍的存在下用水合肼还原3e和6e得到相应的氨基衍生物3i和6i。这
• One-Step Conversion of Oxetane-Fused to 1,3-Oxazine-Fused Steroids
  作者：Andrea Hajnal、János Wölfling、Gyula Schneider

  DOI：10.1135/cccc19981613

  日期：——

  In a ring-expansion reaction, alkyl and aryl nitriles, in the presence of tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex, react with 3-methoxy-16β,17β-dihydro-4'H-oxeto[3',2':16,17]estra-1,3,5(10)-triene to give 3-methoxy-16β,17β-dihydro-4'H-[1,3]-oxazino[5',6':16,17]estra-1,3,5(10)-triene derivatives. Under similar conditions 3-methoxy-16α,17α-dihydro-4'H-oxeto[3',2':16,17]estra-1,3,5(10)-triene undergoes a Wagner-Meerwein rearrangement.

  在一个环扩张反应中，烷基和芳基腈在四氟硼酸二乙醚络合物存在下，与3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯反应，生成3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-[1,3]-噁唑啉[5',6':16,17]雌三烯衍生物。在类似条件下，3-甲氧基-16α,17α-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯会发生瓦格纳-梅尔文重排反应。
• N-arylurethane neighboring group participation during solvolysis of 3-methoxy-17-N-phenylcarbamoyloxy-16-p_tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene stereoisomers
  作者：László Hackler、Gyula Schneider、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85620-9

  日期：1992.1

  During alkaline methanolysis of the four stereoisomers 1–4 of 3-methoxy-17-N-phenylcarbamoyloxy-16-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene, a cyclization takes place, in the course of which the N-phenyl-tetrahydrooxazin-2-one derivatives 5–8 are formed. The cis isomers 5, 8 and 8a–e are thermodynamically stable endproducts, while the trans derivatives 6 and 7, formed in a kinetically controlled

  在3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲基estra-1,3,5（10）-三烯的四个立体异构体1-4的碱性甲醇分解过程中，发生了环化反应，在此过程中，N -苯基-四氢恶嗪-2-酮衍生物5-8形成。的顺式异构体5,8和8A-8E是热力学稳定的终产物，而反式衍生物6和7，形成在动力学控制的过程中，进行甲醇分解上环切割，得到16-（Ñ -苯基，Ñ-甲氧基羰基氨基甲基）衍生物9和11。环化是在（N -- 6）个邻群参与下进行的。
• Schneider, Gyula; Bottka, Sandor; Hackler, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 263 - 268
  作者：Schneider, Gyula、Bottka, Sandor、Hackler, Laszlo、Woelfling, Janos、Sohar, Pal

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of the four possible 3-methoxy and 3-benzyloxy-16-triazolyl-methyl-estra-17-ol hybrids and their antiproliferative activities
  作者：Anita Kiss、János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Éva Frank、Zsanett Benke、Seyyed Ashkan Senobar Tahaei、István Zupkó、Sándor Mahó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108500

  日期：2019.12

  The four possible isomers of each of 3-methoxy- and 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ols (5-8 and 9-12) were converted through 16-p-tosylorcymethyl- or 16-bromomethyl derivatives into their 3-methoxy- and 3-benzyloxy-16-azidomethylestra(1,3,5(10)-triene derivatives (13-16 and 17-20). The regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of these compounds with different terminal alkynes afforded novel 1,4-disubstituted diastereomers (21a-f, 22a-f, 23a-f, 24a-f and 25a-f, 26a-f, 27a-f, 28a-f). The antiproliferative activities of the structurally related triazoles were determined in vitro with the microculture tetrazolium assay on four malignant human cell lines of gynecological origin (Hela, SiHa, MCF-7 and MDA-MB-231).