3-Methoxy-16β-methyloestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 54836-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-16β-methyloestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 16β-methyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-methoxy-16β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-Methoxy-16β-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,16S,17S)-3-methoxy-13,16-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 54836-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IYUKKBLXSPWZLQ-BZGHQHJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-16β-methyloestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Methoxy-16β-methyloestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  立体受阻的17-羟基类固醇的 Mitsunobu 转化反应

  摘要：

  3-甲氧基-1,3,5（10）-trien-17β-ol的 Mitsunobu 转化反应受酸性组分的影响很大。在芳酸上的吸电子取代基的解离常数与反应的总体有效性之间似乎存在关系，酸性更高的物质通常可提供更高的转化产物收率。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0203-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-Methoxy-16β-methyloestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Mesko, Eszter; Schneider, Gyula; Dombi, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 419 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、MICHIO MASUOKA、RYO NAKAYAMA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.26.1718

  日期：——

  In order to examine the antiandrogenic activity, a series of 16β-substituted-17β-hydroxysteroids (9 and 16) were synthesized by stereoselective introduction of β-substituents at position 16 of steroids. The corresponding 6-chloro-16β-substituted-17β-hydroxysteroids (20 and 28) and 1, 2α-methylene derivative (36) were also prepared. Among these new steroids synthesized, 17β-hydroxy-16β-ethylestr-4-en-3-one (9b : TSAA-291) was found to have the most potent antiandrogenic activity with very weak side effects and also found to be useful for a treatment of the benign prostatic hypertrophy.

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。
• Schneider, Gyula; Hackler, Laszlo; Szanyi, Janos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 37 - 42
  作者：Schneider, Gyula、Hackler, Laszlo、Szanyi, Janos、Sohar, Pal

  DOI：——

  日期：——
• Kincl; Garcia, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 595,600
  作者：Kincl、Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Mesko, Eszter; Dombi, Gyoergy; Lukacs, Ferenc, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 923 - 926
  作者：Mesko, Eszter、Dombi, Gyoergy、Lukacs, Ferenc、Schneider, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• MESKO, ESZTER;SCHNEIDER, GYULA;DOMBI, GYORGY;ZEIGAN, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 419-422
  作者：MESKO, ESZTER、SCHNEIDER, GYULA、DOMBI, GYORGY、ZEIGAN, DIETER

  DOI：——

  日期：——