(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-methyl glutamic acid | 171288-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-methyl glutamic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 171288-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: NLYRAYJWSXRSRE-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三辛胺 、 (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-methyl glutamic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,4R)-4-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylcarboxy amino acids-modulators of the kainate receptor

  摘要：

  一种新型烷基羧基氨基酸谷氨酸类化合物作为卡因酸EAA受体阳离子通道的特异性调节剂。这些化合物可用于治疗与离子型EAA受体卡因酸亚型过度或不足激活相关的神经、神经心理、神经精神、神经退行性、神经精神药理和功能障碍；治疗与卡因酸受体去活化、亚优化激活或过度激活相关的认知障碍；缓解疼痛并改善和增强记忆、学习和相关的心理过程。还公开了一种设计新型AMPA或卡因酸受体激动剂或拮抗剂的方法。

  公开号：

  US05731348A1
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-(2S,4R)-4-methylpyroglutamic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-methyl glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylcarboxy amino acids-modulators of the kainate receptor

  摘要：

  一种新型烷基羧基氨基酸谷氨酸类化合物作为卡因酸EAA受体阳离子通道的特异性调节剂。这些化合物可用于治疗与离子型EAA受体卡因酸亚型过度或不足激活相关的神经、神经心理、神经精神、神经退行性、神经精神药理和功能障碍；治疗与卡因酸受体去活化、亚优化激活或过度激活相关的认知障碍；缓解疼痛并改善和增强记忆、学习和相关的心理过程。还公开了一种设计新型AMPA或卡因酸受体激动剂或拮抗剂的方法。

  公开号：

  US05731348A1

文献信息

• Hetero-Diels–Alder and pyroglutamate approaches to (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  作者：James E. Tarver、Kristen M. Terranova、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.089

  日期：2004.11

  protected (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a non-coded amino acid of cyclomarin A, and its diastereomer are reported. A pyroglutamate template was employed in the key diastereoselective alkylation used for introducing the 4-methyl stereochemistry. In addition, the first diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder of a 2-cyano-1-azadiene with an electron deficient dienophile

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。
• Screen for glutamate reuptake inhibitors, stimulators, and modulators
  申请人：——

  公开号：US20020115688A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Disclosed is a method for identifying compounds that bind to or modulate a glutamate transporter. The disclosed method is useful for identifying compounds that can inhibit, stimulate, or modulate the activity of the glutamate transporter and thus affect glutamate reuptake. The method is a screening technique where compounds known to bind to glutamate receptors (for example, glutamate receptor ligands, including many agonists, and antagonists) are bound to a glutamate transporter and compounds are screened to identify those that can alter the binding of the glutamate receptor-binding compounds. Compounds shown to alter the binding of the receptor compounds from glutamate transporters in the disclosed assay can have a variety of effects on glutamate transporter activity including activation or inhibition. These compounds are expected to affect or interfere with glutamate reuptake by the glutamate transporter and thus can be used to modulate, stimulate, or inhibit glutamate reuptake. Such compounds are useful to treat various neurological diseases and conditions involving glutamate transporter and glutamate receptor activation. One of the compounds is (2S,4R)-4-methylglutamate or [ 3 H]-(2S,4R)-4-methylglutamate. For example, excess extracellular glutamate is a cause of excessive activation of glutamate receptors. Stimulating glutamate reuptake by glutamate transporters can ameliorate excessive activation of glutamate receptors by reducing the extracellular glutamate concentration. Prodrug forms of transporter compounds are preferred for use as drugs.

  本文揭示了一种识别结合或调节谷氨酸转运体的化合物的方法。揭示的方法用于识别可以抑制、刺激或调节谷氨酸转运体活性的化合物，从而影响谷氨酸的再摄取。该方法是一种筛选技术，其中已知与谷氨酸受体结合的化合物（例如，谷氨酸受体配体，包括许多激动剂和拮抗剂）与谷氨酸转运体结合，并筛选化合物以识别可以改变谷氨酸受体结合化合物的结合的化合物。在揭示的测定中，被证明可以改变受体化合物从谷氨酸转运体中结合的化合物可以对谷氨酸转运体活性产生各种效应，包括激活或抑制。这些化合物预计会影响或干扰谷氨酸转运体的谷氨酸再摄取，从而可以用于调节、刺激或抑制谷氨酸再摄取。这些化合物对于治疗涉及谷氨酸转运体和谷氨酸受体激活的各种神经疾病和病症非常有用。其中一种化合物是（2S，4R）-4-甲基谷氨酸或[3H] -（2S，4R）-4-甲基谷氨酸。例如，过多的细胞外谷氨酸是谷氨酸受体过度激活的原因。通过刺激谷氨酸转运体的谷氨酸再摄取，可以通过降低细胞外谷氨酸浓度来缓解谷氨酸受体的过度激活。药物使用时，转运体化合物的前药形式更受欢迎。
• ALKYLCARBOXY AMINO ACIDS-MODULATORS OF THE KAINATE RECEPTOR
  申请人：Bearsden Bio, Inc.

  公开号：EP0809624B1

  公开（公告）日：2001-08-29
• SCREEN FOR GLUTAMATE REUPTAKE INHIBITORS, STIMULATORS, AND MODULATORS
  申请人：Annovis, Inc.

  公开号：EP1314041A2

  公开（公告）日：2003-05-28
• US5731348A
  申请人：——

  公开号：US5731348A

  公开（公告）日：1998-03-24