3,4,5-trimethoxybenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone | 188493-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone
• 英文别名: N'-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-methyl-N′-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-benzenesulfonohydrazide；p-toluenesulfonyl (3,4,5-methoxybenzaldehyde)hydrazone；4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzenesulfonohydrazide；3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde tosylhydrazone；4-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 188493-61-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: GQELPZMKUNGLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到3,4,5-Trimethoxybenzyl 4-Methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Wittig Ylide介导的N-磺酰hydr分解为亚磺酸盐

  摘要：

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03953
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 生成 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化卡宾插入 N-N 键将吲唑酮串联转化为喹唑啉酮

  摘要：

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02437

文献信息

• A Mild and Versatile Method for the Oxidative Cleavage of Oximes and Tosylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：D. Subhas Bose、P. Srinivas

  DOI：10.1055/s-1998-1835

  日期：1998.9

  1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide (IBX) was found to be an efficient and selective reagent for the mild oxidative cleavage of the C=N of oximes and tosylhydrazones to yield their corresponding carbonyl compounds rapidly at room temperature in high yields.

  1-羟基-1,2-苯碘氧杂环-3(1H)-酮 1-氧化物（IBX）被发现是一种高效的、选择性的试剂，可在温和条件下快速氧化肟和甲苯磺酰腙的C=N键，在室温下高产率地得到相应的羰基化合物。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of hydrazones derived from 4-methylbenzenesulfonohydrazide in aqueous medium
  作者：Sunita Ghiya、Yogesh C. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-016-1543-9

  日期：2016.5

  and aromatic carbonyl compounds in the presence of polystyrene sulfonic acid in aqueous medium. The synthesized compounds were characterized by IR, NMR and mass spectra. The compounds have been evaluated for antimycobacterial, antibacterial and antifungal activities.

  在水介质中，在聚苯乙烯磺酸存在下，通过4-甲基苯磺酰肼与芳香族羰基化合物的缩合反应，合成了一系列具有生物活性的N'-取代的-4-甲基苯磺酰肼衍生物。合成的化合物通过IR，NMR和质谱表征。已经评估了这些化合物的抗分枝杆菌，抗菌和抗真菌活性。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of <i>o</i>-Bromobenzaldehyde, <i>N</i>-Tosylhydrazone, and Methanol
  作者：Lei Zhu、Xiaojian Ren、Yinghua Yu、Pengcheng Ou、Zhi-Xiang Wang、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00579

  日期：2020.3.6

  A ligand-controlled palladium-catalyzed three-component reaction of o-bromobenzaldehyde, N-tosylhydrazone, and methanol is described. This reaction uses readily available compounds as starting materials while displaying a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from <i>N</i>-Alkylated Tosylhydrazones and Terminal Alkynes
  作者：Yuanfang Kong、Meng Tang、Yun Wang

  DOI：10.1021/ol403447g

  日期：2014.1.17

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes was developed. The protocol was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, including both electron-donating and -withdrawing groups. In comparison with the common approaches for substituted pyrazole syntheses, this methodology proceeded

  开发了由N-烷基化的甲苯磺酰terminal和末端炔烃有效合成1,3,5-三取代的吡唑的方法。该规程适用于多种底物，并表现出对各种取代基（包括供电子基团和吸电子基团）的出色耐受性。与用于取代的吡唑合成的常规方法相比，该方法以完全的区域选择性进行，特别是在R 2和R 3是相似的取代基的情况下。
• A Simple Method for the Synthesis of Substituted Benzylic Ketones:  Homologation of Aldehydes via the in Situ Generation of Aryldiazomethanes from Aromatic Aldehydes
  作者：Steven R. Angle、Martin L. Neitzel

  DOI：10.1021/jo000446y

  日期：2000.10.1

  A general method for the homologation of aldehydes to benzylic ketones has been developed. Aryldiazomethanes were generated in situ in the presence of an aldehyde by simply heating the tosylhydrazones of aromatic aldehydes in the presence of a stoichiometric amount of base in polar protic solvents. The resulting polar protic solvent promoted homologation afforded benzylic ketones in moderate to excellent

  已经开发了将醛同源化为苄基酮的通用方法。芳族重氮甲烷是在醛存在下，通过在极性化学溶剂中，在化学计量的碱存在下，简单加热芳族醛的甲苯磺酰hydr生成的。所得的极性质子溶剂促进的同源性提供了具有各种醛的中等至极好的收率的苄基酮。不需要分离甲苯磺酰hydr；它们可以在乙醇中制备，无需分离即可完成整个序列。这种方法学使人们可以轻松获得各种困难甚至不可能的取代芳基重氮甲烷。