methyl (6a-SR,9-RS,10-SR,10a-RS)-9-ethyl-12-t-butyldimethylsilyloxy-5,9-dihydroxy-4-methoxy-6-oxo-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydronaphthacene-10-carboxylate | 89101-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (6a-SR,9-RS,10-SR,10a-RS)-9-ethyl-12-t-butyldimethylsilyloxy-5,9-dihydroxy-4-methoxy-6-oxo-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydronaphthacene-10-carboxylate
• CAS: 89101-88-2；89101-89-3；95456-05-6；95456-06-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇Si
• 分子量: 528.718
• InChiKey: UBKLDXCXJVBYTB-FQXJDDPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6a-SR,9-RS,10-SR,10a-RS)-9-ethyl-12-t-butyldimethylsilyloxy-5,9-dihydroxy-4-methoxy-6-oxo-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydronaphthacene-10-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以55%的产率得到methyl (6a-SR,9-RS,10-RS,10a-RS)-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-5,6,12-trioxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,12-decahydronaphthacene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-butan-2-one ethylene acetal 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (6a-SR,9-RS,10-SR,10a-RS)-9-ethyl-12-t-butyldimethylsilyloxy-5,9-dihydroxy-4-methoxy-6-oxo-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydronaphthacene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION

  摘要：

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1767