(2S,4S)-2-Phenyl-4-tosyloxymethyl-1,3-dioxan | 79413-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-Phenyl-4-tosyloxymethyl-1,3-dioxan
• 英文别名: [(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79413-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: DRIXRSKYXISMDH-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  508.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-4-tosyloxymethyl-1,3-dioxan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-2-Phenyl-4-tosyloxymethyl-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101

文献信息

• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 4-hydroxy 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the components of the olive fly pheromone
  作者：Kenji Mori、Uematsu Tamon、Watanabe Hidenori、Yanagi Kazunori、Minobet Masao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91192-x

  日期：1984.1

  The enantiomers of the olive fly pheromone (1 and 4) were synthesized from ()-malic acid in amounts sufficient for the biological test.

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91385-7

  日期：——

  All of the enantiomers of the title compounds, the components of the pheromone of the olive fruit fly ( Gmelin), were synthesized from ()-malic acid.

  标题化合物的所有对映异构体（橄榄果蝇（Gmelin）信息素的成分）均由（）-苹果酸合成。
• Novel Potent <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Antagonists or σ₁ Receptor Ligands Based on Properly Substituted 1,4-Dioxane Ring
  作者：Alessandro Bonifazi、Fabio Del Bello、Valerio Mammoli、Alessandro Piergentili、Riccardo Petrelli、Cristina Cimarelli、Maura Pellei、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Elisabetta Barocelli、Simona Bertoni、Lisa Flammini、Consuelo Amantini、Massimo Nabissi、Giorgio Santoni、Giulio Vistoli、Wilma Quaglia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01214

  日期：2015.11.12

  Two series of 1,4-dioxanes (4–11 and 12–19) were rationally designed and prepared to interact either with the phencyclidine (PCP) binding site of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor or with σ1 receptors, respectively. The biological profiles of the novel compounds were assessed using radioligand binding assays, and the compounds with the highest affinities were investigated for their functional

  两个系列的1,4-二恶烷（4 - 11和12 - 19）的合理设计和制备与苯环利定（PCP）的结合位点或者相互作用Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体或与σ 1受体。使用放射性配体结合测定法评估了新化合物的生物学特性，并研究了具有最高亲和力的化合物的功能活性。的结果与可用的药效模型线，并强调的是，1,4-二恶烷支架是与NMDA受体或高亲和力σ有效的拮抗剂活性相容1受体。分别在6位带有环己基和苯环或两个苯环的伯胺6b和7是NMDA受体上最有力的非竞争性拮抗剂，其IC 50值类似于解离性麻醉药（S）-（+ ）-氯胺酮。与在位置2中的苄基氨基甲基部分相关联，如在5,5-二苯基取代18，青睐具有σ相互作用1受体。
• Absolute configuration of main chain of AAL-toxins.
  作者：Hideaki Oikawa、Isamu Matsuda、Takashi Kagawa、Akitami Ichihara、Keisuke Kohmoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89343-1

  日期：1994.1

  AAL-toxins TA(1) 1 and TA(2) 2, host-specific toxins produced by Alternaria alternata, were degraded to 2-methylbutanol, 3-methylnonan-1,9-diol and N-protected 4-aminobutan-1-3-diol, which were further converted to (R)-MTPA esters. These esters were correlated with synthesis samples by comparison of their 500 MHz H-1-NMR spectra. The remaining stereocenters were determined by the comparison of H-1-NMR spectra of 6a and 7 derived from 1 and 2 with those of synthetic model compounds. These data conclude that AAL-toxins possess 2S, 4S, 5R, 11S, 13S, 14R and 15R configurations.