[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 103773-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• 英文别名: (S,S)-4-(Hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane；(2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane；(S)-(2-Phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)methanol
• CAS: 103773-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OLFYATZNXPXIAY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0-60.0 °C
• 沸点：
  330.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 双氧水 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-(十六烷氧基)-2-(苯基甲氧基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  从（s）-（-）-苹果酸高效，立体控制合成血小板活化因子

  摘要：

  通过（S）-（-）-苹果酸（1）的立体控制合成C 16 -PAF（11），采用（S）-1,2,4-丁三醇（2）的亚苄基乙缩醛衍生物的区域选择性氢解裂解描述了硼烷-四氢呋喃配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98901-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-2-苯基-1,3-二噁烷 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Herradon B., J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2891-2893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of C8–C20 segment of pectenotoxin-2
  作者：Kenshu Fujiwara、Yuki Suzuki、Nao Koseki、Shun-ichi Murata、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.051

  日期：2011.10

  The C8–C20 segment of pectenotoxin-2 was efficiently synthesized in 16% overall yield in 22 steps from l-malic acid via an improved route.

  果胶毒素2的C8–C20段通过改进的路线从l-苹果酸以22个步骤有效合成，总收率为16％。
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• Stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin via a radical cyclization based strategy
  作者：J.S. Yadav、K. Vishweshwar Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.101

  日期：2006.6

  An efficient and flexible approach for the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy are a stereocontrolled radical cyclization and the successful utilization of commercially available S-malic acid.

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。
• The synthesis of glidobactin A
  作者：Ulrich Schmidt、Andreas Kleefeldt、Rainer Mangold

  DOI：10.1039/c39920001687

  日期：——

  Glidobactin A, a member of the antibiotic families glidobactins and cepafungins, which was previously isolated from culture filtrates of the Gram-negative bacterium Polyangium brachysporum sp. nov., is synthesized.

  一种名为Glidobactin A的抗生素，属于glidobactins和cepafungins抗生素家族，先前从革兰氏阴性菌新种短孢多拟青霉的培养滤液中分离得到，现已合成。
• Total Synthesis of the Marine Ladder Polyether Gymnocin B
  作者：Satapanawat Sittihan、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.9b04696

  日期：2019.7.17

  Herein, we report the first total synthesis of marine ladder polyether gymnocin B (1) based on a two-phase strategy. In Phase I, inspired by the proposed biosynthesis, epoxide-opening cascades assemble 10 out of 15 cyclic ether rings making up the molecular core. In the subsequent Phase II, coalescence elevates the molecular complexity further by coupling of these subunits. Our two-phase synthetic

  在此，我们报告了基于两阶段策略的海洋阶梯聚醚金霉素 B (1) 的首次全合成。在第一阶段，受到提议的生物合成的启发，环氧化物开环级联组装了构成分子核心的 15 个环醚环中的 10 个。在随后的第二阶段，聚结通过这些亚基的耦合进一步提升了分子的复杂性。我们的两相合成方法显着提高了合成此类天然产物的步骤效率。