((penta-1,4-dien-3-yloxy)methyl)benzene | 448235-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((penta-1,4-dien-3-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(penta-1,4-dien-3-yloxy)methyl]benzene；3-benzyloxypenta-1,4-diene；Penta-1,4-dien-3-yloxymethylbenzene；penta-1,4-dien-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 448235-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HLKOHQMNXICOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((penta-1,4-dien-3-yloxy)methyl)benzene 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium fluoride 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到(环戊基氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的钯催化均偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的新型钯催化的偶联反应。该协议是通过将α-卤代羰基化合物氧化添加到钯（0）物种中引发的，然后进行双金属转移。关键的二烷基钯中间体经过还原消除，以形成所需的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol0258536
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到((penta-1,4-dien-3-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（硼酸酯）的区域和立体选择性同系化：1,3-二醇的立体控制合成和 Sch 725674。

  摘要：

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201608406

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by CH Activation
  作者：Barry M. Trost、Max M. Hansmann、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1002/anie.201200601

  日期：2012.5.14

  Activated: the title reaction proceeds with a broad range of nucleophiles and variously substituted 1,4-dienes under mild conditions, and provides direct access to the corresponding 1,3-diene-containing products with high regio- and stereocontrol (see scheme; 2,6-DMBQ=2,6-dimethylbenzoquinone, EWG=electron-withdrawing group). This is the first catalytic allylic C-H alkylation that proceeds in the absence of sulfoxide ligands.
• Pentadienylzirconium compounds: easily accessible new reagents for selective pentadienylation reactions
  作者：Philippe Bertus、Franck Cherouvrier、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02353-4

  日期：2001.2

  2,4-Pentadienylzirconium complexes are generated from 2,4- or 2,2'-pentadienyl ethers in turn. These compounds react in situ with aldehydes and ketones in a totally gamma -regioselective manner and with predominant anti stereoselectivity to produce bis(homoallylic) alcohols in good yields. Iodocyclization of one of these alcohols represents regio- and stereocontrolled short entry to functionalized tetrahydrofurans. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Homocoupling Reactions between Two Csp³−Csp³ Centers
  作者：Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0258536

  日期：2002.7.1

  see text] A novel palladium-catalyzed coupling reaction between two Csp(3)-Csp(3) centers has been investigated. This protocol is initiated by the oxidative addition of an alpha-halo carbonyl compound to a palladium(0) species, followed by the double transmetalation. The key dialkyl palladium intermediate undergoes reductive elimination to form the desired coupling product.

  [反应：见正文]已经研究了两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的新型钯催化的偶联反应。该协议是通过将α-卤代羰基化合物氧化添加到钯（0）物种中引发的，然后进行双金属转移。关键的二烷基钯中间体经过还原消除，以形成所需的偶联产物。
• Regio‐ and Stereoselective Homologation of 1,2‐Bis(Boronic Esters): Stereocontrolled Synthesis of 1,3‐Diols and Sch 725674
  作者：Alexander Fawcett、Dominik Nitsch、Muhammad Ali、Joseph M. Bateman、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201608406

  日期：2016.11.14

  1,2-Bis(boronic esters), derived from the enantioselective diboration of terminal alkenes, can be selectively homologated at the primary boronic ester by using enantioenriched primary/secondary lithiated carbamates or benzoates to give 1,3-bis(boronic esters), which can be subsequently oxidized to the corresponding secondary-secondary and secondary-tertiary 1,3-diols with full stereocontrol. The transformation

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。